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芳香族性についての質問です。
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＃２のお答えに芳香族性(≡ヒュッケル則)が良くまとめられています。 おもしろいことに(まあ、本当は当たり前なのだが)化合物は自分で一番エネルギーの低い構造をとるということです。 ですから「一番大きな、環を見てヒュッケル則に当てはまっているかどうか決める事は出来ない」のです。 アセナフチレンはナフタレン部分とエチレン部分に分かれた状態がもっとも安定な状態なのです。だから一番外側の環は「捨てられ」ます。 ピラシクレンは主に立体的な要請から、アセナフチレンのようにエチレン二つを除外することが出来ないので、一番外側の１２員環が使われ、非芳香族になります。
その他の回答 (2)
芳香族である条件は、 １：環状化合物 ２：(4n+2)π ３：平面構造 の３条件を満たしていること、ですので ご質問の２化合物はどうでしょうか。 私は構造式が思い浮かべられませんのであしからず。
お礼
アセナフチレンの構造式は http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthylene ピラシクレンの構造式は http://www.anl.gov/PCS/acsfuel/preprint%20archive/Files/49_1_Anaheim_03-04_0902.pdf の化合物４なのですが、 いずれも環状化合物と平面構造は満たしていると思うのですが、 アセナフチレンは(4n+2)πを満たしていないのに芳香族性で ピラシクレンは(4n+2)πを満たしているのに反芳香族性であると いうのがよくわからないのです。
アセナフチレンはナフタレン部分とエチレン部分とに分かれてしまい、大きな環状電流のようなものは存在しないのです。 構造を調べて頂くと、芳香族部分と非芳香族部分で結合長が違うことが分ります。 ピラシクレンについては扱ったことがないので、専門ではないので調べれば分りますがあえて知ったかぶりはいたしません。
お礼
回答ありがとうございます。 ヒュッケル則だけでは説明できないのですか。 大学の授業で、ヒュッケル則という言葉を使ってアセナフチレンの 芳香族性を説明するように言われているのですが・・・。
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お礼
回答ありがとうございました。 ヒュッケル則を単純にあてはめることはできないのですね。