イソシアンサン基

質問

Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｏは中性条件化無触媒で水と接触するだけで、Ｒ－ＯＨ＋Ｈ－Ｎ＝Ｃ＝Ｏなんて分解反応は起こりますか？もちろん付加反応によりＲ－ＮＨ－ＣＯＯＨにはなると思うんですが。こういう質問をさせていただいたのは、ＭＳＤＳ中にイソシアネートが水分で分解するとあったからです。ＭＳＤＳ中の分解とは付加反応による変性なんかのことも含めるのでしょうか？

回答No.3

Kemi33 · ベストアンサー

#2さんがお書きの通りですが，チョット蛇足を。

　「イソシアナート (R-N=C=O)」は「クルチウス転位」や「ロッセン転位」の中間体ですが，これらの転位反応の場合，生成すると直ぐに溶媒や共存する求核性化合物と反応してしまいます。

　アルコールやアミンなどの場合は不可化合物が生じますが，水の場合は付加後に脱炭酸が起ります。

　こちらにある「クルチウス転位」や「ロッセン転位」の説明も参考にしてみて下さい。

　・http://www.chem-station.com/odoos/data/curtius.htm
　　Curtius転位

　・http://www.chem-station.com/odoos/data/lossen.htm
　　Lossen転位

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/curtius.htm, http://www.chem-station.com/odoos/data/lossen.htm

お礼

みなさんありがとう。大学時代合成をしてたんですが、会社はいったらこういう転位とか勉強するんだろうなぁなんて思ってたんですが、会社はいったら配合ばっかでした。６年目、合成したい？といわれ、はい、と安請け合いしたがばっかりに苦労しております。。水で脱炭酸するなら分解と言えますね。質問するとき水付加の後の水との反応考えようかなと思ったんですが、、もうちょっと考えればよかったです。でも転位反応の勉強ができてよかったです。

回答No.2

noname#62864

教科書的には、イソシアナートR-N=C=Oのsp混成カルボニル炭素は求電子性が高く、水による攻撃を受けて不安定なカルバミン酸(R-NH-COOH)が生成し、それが分解してアミンR-NH2とCO2を生じると書かれています。
イソシアナートは水に対してさほど安定ではないと思われます。しかし、分解によって生じるのはアミンとCO2であり、R-OH やH-N=C=Oは生じないようです。

＞ＭＳＤＳ中の分解とは付加反応による変性なんかのことも含めるのでしょうか？
ここでの分解というのは、要するに別の物質に変化するという意味で、反応形式まで限定しているものではないと思います。

回答No.1

zoo123

水と接触するだけで、Ｒ－ＯＨ＋Ｈ－Ｎ＝Ｃ＝Ｏという分解反応は起こりません。

ＭＳＤＳ中の分解とは付加反応による変性を考えているのでしょう。