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エステルについて
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- DexMachina
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α,β-不飽和エステルの場合、以下のような共鳴式が描けますので、 (エステルのカルボニル炭素以外では)β位が求核攻撃を受けると 考えられます。 Ｃ＝Ｃ－Ｃ＝Ｏ ｜ ＯＲ ↑ ↓ + － Ｃ＝Ｃ－Ｃ－Ｏ ｜ ＯＲ ↑ ↓ + － Ｃ－Ｃ＝Ｃ－Ｏ ｜ ＯＲ 但し、通常のエステルでは水素引き抜きとなるのに対し、 α,β-不飽和エステルでは、α位の水素の代わりに β位の炭素が正電荷を帯びる結果(→C-Hの単結合より、 C-Cのπ結合の方が結合エネルギーが弱く切れやすい)、 不飽和結合に付加する形で反応が進むものと思います。
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