エステルについて

質問

買った本に
「油脂はエステルです。だから塩基性物質で加水分解されます。」
と書かれていたんですが、なぜエステルは中性なのに塩基性物質で加水分解されるんでしょうか。教えてください。お願いします。

回答No.1

anthracene · ベストアンサー

酸を使っても加水分解はできます。
逆に、中性の水にいくらさらしても、加水分解を観測することはできないでしょう。それくらい反応は遅く、酸か塩基を加えて加熱するくらいしないと、実際上はエステルは水に対して安定なものです。

質問者さんはなぜ疑問に感じられたのですか？

なぜ塩基を加えると分解するか、というのはあるていどの有機化学の知識をお持ちで無いと説明しにくいところがあります。
どれくらい有機化学を習われてますか？

一応、塩基を使った場合に加水分解が促進されるりゆうの一部を述べますと、加水分解すると、カルボン酸とアルコールとなります。これはエステルの合成の逆反応ですね。この反応は、原理的にはどっち側にでも進行します。ですから、何か工夫してやらないと、加水分解の方だけを一方的に起こすことはできません。
塩基を使っていると、生成したカルボン酸と塩基が中和して、カルボン酸塩が生成します。このため、加水分解の方だけを起こして、逆反応のエステル生成を防ぐことができます。

お礼

お返事がおくれてすみません。
なるほどー。
すごい勉強になりました！詳しく教えていただきどうもありがとうございました＾＾

回答No.2

noname#62864

「エステルだから」加水分解されるということであり、中性かどうかは全く別問題です。
つまり、「エステルであること」と「加水分解されること」の間には化学的な関係がありますが、「中性であること」と「加水分解されること」とは全く無関係です。
だから、「なぜ？」と聞かれても回答不能です。

お礼

お返事が遅れてすみません。
なるほど。勘違いしてました(^_^;
回答していただきどうもありがとうございました！＾＾