マンノースの還元

質問

マンノースを還元させて、マンニトールを生産したいのですが、どうやったらいいのでしょうか？？
インターネットなどで調べましても全く分かりません。。

どなたかご存知の方いらっしゃいましたら何卒ご教授宜しくお願い致します。。

回答No.1

Bubuca · ベストアンサー

こんにちは

グラム単位で作ってみるのでしたら、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)で還元
するのが楽だと思います。ほとんど常温常圧でいけます。
もっと大量に必要ならばニッケル触媒（ラネーニッケル）で水素ガスと接触
還元を行えばいいでしょう。こちらは高温高圧ですから設備が必要になります。

工業的に糖アルコールを作る場合はルテニウムなども使えますが、コスト的
な問題でニッケル触媒を使っている場合が多いのではないでしょうか。

検索する場合はマンニトールの製造法を探してもみつかりにくいと思いますが、
アルデヒドの還元とラネーニッケルで探すといいかもしれません。

回答No.5

Bubuca

こんにちは

＞最初のエバポレーターで濃縮乾固する際に蒸発するのは水分で、
＞２回目以降はメタノールでいいんですよね

そうですね、初回はほとんど水ですね。
２回目以降ホウ素が含まれてますので、そちらの処理基準に従ってください。
回収率を気にしなければデカンテーションでいいと思いますが、ろ過でも
いいでしょう。
塩類が気になるならば、水溶液にしてイオン交換樹脂で精製すればいいと思います。

お礼

丁寧な回答ありがとうございます！！

実際にやってみないとどうなるかは分かりませんが、大変参考になりました！
本当にありがとうございました。

回答No.4

Bubuca

こんばんわ　再々登場です　(^_^;

＞ろ過か何かしてやって、そのろ液がマンニトールを含んだ溶液

そうですね、手順を簡単に説明してみましょうか。
マンノースを２～５％の水溶液にして重量で２倍くらいのホウ素化水素ナト
リウムを加えて苛性ソーダでpHを１０にします。容器は後の工程を考えて、
大きめの茄子型フラスコが便利です。
室温で２時間以上（Over Nightくらいがいいかもしれませんが）放置して
１０％くらいの塩酸で中和します。pH試験紙で見る程度でいいです。
いったんエバポレーターで濃縮乾固して、メタノールを加えて再び濃縮乾固
します。これはホウ素を除去するためです。この操作を４～５回繰り返します。
塩化ナトリウムができてますが、メタノール溶液で取り出せば上澄みをとる
だけでいいかもしれません。
ざっとこんな感じです。反応に使うマンノースは数グラムがいいところだと思います。

補足

1から丁寧にお答えいただき誠にありがとうございます！！！

少し疑問に思ったのは、最初のエバポレーターで濃縮乾固する際に蒸発するのは水分で、２回目以降はメタノールでいいんですよね？廃液とかきちんと分離しなければいけないので。。
あと、最後の乾固終了後にメタノールを入れて、ろ過によって塩と固形物を分離すればいいんですよね？
重ね重ねの質問申し訳ありませんが、宜しくお願い致します。

回答No.3

Bubuca

こんばんわ

＞マンニトールって結構マイナーな試薬なんですかねぇ

いえいえ、マイナーなんてことはないですよ。
有名なところではチューインガムにまぶしてある白い粉とか。
昆布などの海藻にも結構はいってますしね。
抽出をすると濃縮するだけで結晶が出てくるくらいとれますよ。
試薬として考えると、やっぱりちょっとマイナーかもしれません（笑）
ちょっと余談でした。

補足

へ、そうなんですかぁ～
地味に身の回りで使われているんですねｗ

っと、あと実際にマンニトールをつくる場合、マンノースの入った溶液に水素化ホウ素ナトリウムを何グラムかいれて、ろ過か何かしてやって、そのろ液がマンニトールを含んだ溶液ということでいいんですかね？？何回もすみません。。

回答No.2

noname#62864

有機化学的な立場からすると、この手のものは、結構扱いにくくて、マンニトールが得られたとしても、単離が結構難しいと思います。
私なら絶対にマンニトールを買います・・・と思いながら、念のため価格を調べて見るとマンニトールの方が安いですね。

No.1のご回答にもありますように、変換が無理だというわけではありませんが、特別な事情がなければ、購入された方が良かろうかと思います。

お礼

お二人様回答の方ありがとうございます。
そうですかー。マンニトールって結構マイナーな試薬なんですかねぇ。。とりあえず、常温常圧でも出来る方法で作成してみます。ありがとうございました。