SN2反応の立体選択性について

質問

以下の反応についてsyn型かanti型かを区別するにはどのような実験を行ったらよいのでしょうか？また、結果はどのようになると予想されますか？
Nu- + (CH3)2=(CH3)CH2Cl →　Nu-CH2-CH＝CH2　＋　Cl-

回答No.1

rei00

お書きの内容が不正確ですので回答が付きにくいと思います。以下の点について補足お願いします。

> (CH3)2=(CH3)CH2Cl
　これは (CH3)2C=C(CH3)-CH2Cl（つまり 1-chloro-2,3-dimethyl-2-butene）でしょうか？

> Nu-CH2-CH＝CH2
　上の原料と構造が合いませんが，これで良いのでしょうか？ Nu-(CH3)2C-C(CH3)=CH2（3-substituted 2,3-dimethyl-1-butene）じゃないでしょうか？

> syn型かanti型か
　これは求核剤 Nu と脱離基 Cl の関係の事ですね？

> 結果はどのようになると予想されますか？
　これは Nu が何かや反応条件で変わると思います。Nu の構造や反応条件について，もう少し具体的にお示しいただけないでしょうか？

　以上，よろしくお願い致します。