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ナフトール
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α-ナフトールとβ-ナフトールの混合試料を薄層クロマトグラフィ(TLC)に掛けた、ということでよろしいでしょうか。 何も検出されません。α-ナフトールとβ-ナフトールが分離されただけです。移動相の条件等によっては分離もされなかったかもしれません。また不純物が含まれていれば、スポットは３つ以上になるかも知れません。いずれにしてもTLCに出来ることは分けることだけです。 検出というのは、分けた後の話です。この質問では、UVを当てて紫色の発色を見ることが検出です。 UV照射で紫色に発色するのは、 まぁ細かく言えばいろいろありますが、単純には、共役二重結合を持つものは発色します。当然ナフタレン環も発色しますから、スポットを検出できます。
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#1です。 しつこいようで申し訳ないのですが、 ＞ナフトール(αとβ)を薄層クロマトグラフィーで分離したのですが この場合、α-ナフトールとβ-ナフトールに分離されただけではないでしょうか。 TLCを行う場合、試料（この場合ナフトール(αとβ)なのでしょうが）と同じ高さにα-ナフトールとβ-ナフトール（既知試料として用意して）を横にTLCに別々にスポットして（どんな溶媒で展開しているのか知りませんが）展開すれば試料が2つのスポットに分かれた場合、既知のα-ナフトールとβ-ナフトールの高さを比較するだけでどちらのスポットがどっちかが簡単にわかるのではないでしょうか？ 見当違いのことを言っていたらごめんなさいm(__)m
＃１ですが、HPLCを使って予想できるものがある場合そのもののりテンションタイムと実際の試料のリテンションタイムを比較して同定する手もありますよ。 ＞ＵＶを当てると紫色になった(吸収した)のはなんでですか?? UV光（254nmか366nmの光を実際に照射されたのかはわかりませんが）多分UV光を物質が吸収し、蛍光が観測されたんじゃないですか？
ご自分で、抽出し、重クロかなんかに溶かして プロトンNMR、カーボンNMR、マスで分析したほうが 勉強になると思いますよ。 少量しか試料が抽出できない場合には積算回数を増やしましょう（FT-NMRの場合）また、NMRの60MHzレベルのような低い場合あまり高い分解能のデータは期待できないでしょう。せめて270MHzぐらいのNMRを使用したほうがよいと思います。 （設備が整っていない場合はできないでしょうが）
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