自然界でのベンゼン環をもつ物質の生成機構

質問

ベンゼン環はフェニルアラニン等の形で生体内にもありますが、ベンゼン環を自然界にもたらすのは植物などのシキミ酸経路からでしょうか？
他にも何かあれば教えて下さい。

煙草の煙にベンゼンが含まれるらしいから、雷由来の山火事等で偶然出来るとか？
安定した構造なのでヒトが化学で工夫しなくても自然に生成しがちな物なのでしょうか？

回答No.1

HAL2（@HALTWO） · ベストアンサー

シキミ酸経路 (Shikimic Scid Pathway)って、昔、米国の大学で習ったものの完全に忘れちゃったのですが(^^;)、Anthocyanin や Flavonoid といった Polyphenol 色素の殆どは Benzene 環を持っていますので、生物界ではありふれた生合成経路群です。

ただ Shikimic Scid Pathwayって 1 種類だけではなく、Hydroxy Acid が環状化する多数の経路群を Shikimic Scid Pathway と呼んでいるだけですので「これしかない特別な経路」というわけではありません。……なので沢山ある経路を覚えて書き記す大学の試験では悲惨な目に遭いました(笑)。……最後の試験は CH 系だけで 200 以上繋がった分子構造を書けなんて問題で脳味噌が沸騰しましたね(爆)

＞安定した構造なのでヒトが化学で工夫しなくても自然に生成しがちな物なのでしょうか？

はい、Polyphenol 系色素なんて果物や野菜など、八百屋にある、ありとあらゆる食品に普通に存在します。

＞煙草の煙にベンゼンが含まれるらしいから、雷由来の山火事等で偶然出来るとか？

煙草って茄子科煙草族の植物ですので、初めから Benzene 環物質も葉っぱに含まれています。
Pipe の Bowl 壁に貯まる煙草の煤は Carbon と言いますが、実は Silicon が大半を占めていたりしますし、生物が合成する物質って意外と奇想天外なものがあって面白いですね(^^;)。

雷由来の物質で興味深いのは何と言っても「反物質」でしょう(^_^)/
https://wired.jp/2017/12/23/antimatter-and-thunder/

素敵な科学 Life を(^_^)/

お礼

ありがとうございます。ベンゼン環って、ポリフェノールとか、アントシアニンとかいっぱいあるんですね。別に燃焼しなくても植物に既にあると。かなり勘違いしておりました。面白いことを教えて下さりありがとうございました。科学は面白いです。