ベンゼン環

質問

ベンゼン環に-CH2-CH2OHがついたら酸化されたらなにができますか？

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

これは難しいですね。というのは，酸化剤や温度といった条件次第で生成物が変わるからです。

　通常の酸化剤で酸化した場合は，#1 さんもお書きのように「アルコールが酸化される」だけですので，生成物はアルデヒドかカルボン酸になるでしょう。

　Ph-CH2-CH2-OH → Ph-CH2-CHO → Ph-CH2-COOH

　しかし，高校化学でも出てくるように（例えば，下記サイトを御覧下さい），強い酸化剤（アルカリ性 KMnO4 で加熱，酸性 Na2Cr2O7）で酸化してやると，ベンジル位も酸化されて安息香酸が生成します（実際にはなかなか利用し難いみたいですが，教科書的にはできます）。

　Ph-CH2-CH2-OH → Ph-COOH

　・http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/benzen-ox.htm
　　芳香族の酸化反応

　・http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter5/lecture14/lect5141.html
　　５－１４　芳香族カルボン酸

参考URL：

http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/benzen-ox.htm

お礼

わかりやすかったです

回答No.1

Ichitsubo

2-フェニルエタノール Ph-CH2-CH2-OH ですね。
ただのアルコールですから、アルコールの酸化と同じように考えてください。

補足

やっぱり安息香酸にはならないんですか？