未上場ストックオプションの支払いについて

質問

かなり昔にボーナスとしてストックオプションを付与されたのですが、行使期限がきたとのことで、行使するかどうかを迫られています。
行使すると数十万の支払いをしなければなりません。しかし上場しなければそのお金は戻ってこないそうです。
私の働いている会社は10年以上前から上場申請をしておりますが、いまだ未上場で今後も上場できるかわかりません。
放棄することもできるようですが、上司からはせっかくのストックオプションなのにもったいないと止められます。
周りは結構行使して支払いをしているようです。
払えなくはないのですが、ギャンブルのようなものな気がして迷っています。
ストックオプションは付与された時点ではとてもお得なものと思っていました。
しかし、上場するかわからない状態で支払いをしなくてはならないとなると、どうなのでしょうか？
ご意見いただけると幸いです。

回答No.1

Ladybird

会社の業種・内容・業績・財務・将来性・経営の方針等にご自身が本当に確信が持てるならということでしょう。その内容等を把握できなければお応えできる人はいないと思います。ご自身はこれらをどう考えられているのでしょうか。ただし、１０年以上前から上場を目指して、いまだ上場できていないということは会社の上記の業務内容等のどこかに大きなウイークポイントがあると想像できます。その点を克服できるかを十分に検討されたらと思います。