アセチルサリチル酸からサリチル酸

質問

アセチルサリチル酸をけん化し、塩酸で処理することによってサリチル酸を得てる。
この反応を2段階の化学反応式で記述せよ。
って言う考察があるんですけどわかりません。

回答No.1

malaytrace · ベストアンサー

まずはけん化の反応を一般式を用いて書いてみてください。
アセリルサリチル酸は酢酸とフェノール類（-OHを持つ）としてのサリチル酸のエステルですから、エステルの一般式のカルボン酸由来の炭化水素基はメチル基、アルコールまたはフェノール類由来の炭化水素基の部分にベンゼン環、そしてエステル結合とオルトの位置にカルボキシ基が来ます。
けん化は特に指定がなければ通常NaOHとの反応で書くでしょうから、生じるのはカルボン酸の塩とアルコール、ただしこのときはフェノール類のサリチル酸ですから、こちらも塩となります。この塩の化学式はよ～く考えましょう。NaOHの係数に関わってきます。
このサリチル酸塩に塩酸を加えると、弱酸の塩に塩酸を加えて、弱酸を追い出す形になりますので、サリチル酸が得られるはずです。