HBrによる脱保護

質問

HBrでメトキシ基の脱保護を行う反応で、溶媒として酢酸が用いられている理由がわかりません。
酢酸でないと反応が進行しにくいのでしょうか。

回答No.1

phosphole

臭化水素酸と酢酸の混合溶液（？）でR-OMeの脱保護を行うということでしょうかね？
他のご質問どうよう、確たる根拠の無い想像でのコメントですが。
・臭化水素酸がちゃんと溶ける。ふつうの有機溶媒のように、二相系にはならない。
・基質・生成物もちゃんと溶ける（・・・のでしょうか？対象のメチルエーテルの構造を提示しておられないのでなんとも言えません）。
・極性が高いのでSN２反応が進みやすい。
・酢酸自体の求核性は低いので、余計な副生物（e.g., R-OAc）はできにくい。

もう一点コメントですが、脱保護の方法は、対象の基質の構造（他の官能基・保護基の存在など）や、脱保護生成物の安定性など、さまざまな条件に応じて、試薬や溶媒など変更がなされます。単にメトキシ基の脱保護と書くのではなく、どのようなメチルエーテルが対象なのか、生成物はアルコールとして取り出されるのか、といった条件を明示すべきと思います。

なお、たいていの場合はBBr3を使うのがもっとも汎用的ですね。