• ベストアンサー

バニリンの保護基(メトキシメチル化)

バニリンのヒドロキシル基の部分にメトキシメチルクロライドをつかって保護基を作りたいです。 構造式的にはーOHがーOCH3OCH3となるようにしたいのです。 炭酸カリウムをを入れ溶媒はTHFにしたんですが、バニリンがそのままで、うまくいきませんでした。 何か良いやり方はないでしょうか?

noname#20404
noname#20404
  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#62864
noname#62864
回答No.1

塩基としてはN-エチルジイソプロピルアミンがよく使われます。溶媒になるくらい過剰量使った方が結果は良いでしょう。 そうでなければ、THF中で水素化ナトリウム(NaH)でしょうか。 バニリンぐらいなら、これらの方法で何とかなるでしょう。

noname#20404
質問者

お礼

一応実験は行なったのですが、できませんでした。 ご協力ありがとうございました。

関連するQ&A

  • メチル基をアミノ基に・。。。

    大学での勉強でつまずいて分からないので教えてほしいです。 CH3-ベンゼン環-NO2 ベンゼンにメチル基とニトル基がついたものを ↓ NH2-ベンゼン環-NO2 に変える問題です。 授業ノートの解答を見ると (1)まず、KMnO4、OH-でメチル基の部分をカルボキシル基に変えます (2)次にSOCl2でカルボキシル基のOH部分にClをつけます (3)それにNH3を反応させるとClの部分がNH2基に変わります (4)Br2、OH- を反応させると、出来上がりなのですが… (4)の臭素化?で ベンゼン環にはニトロ基がついていて ニトロ基はメタ配向性ですから 臭素化したらBrがついてしまいそうと思ってしまうのですが・・・ わかる方いますか?? この反応の全体のご説明していただけると嬉しいです。 どうぞよろしくお願いします。。

  • ヒドロキシル基 (水酸基)の誘導体化

    ヒドロキシル基を有する化合物を塩化ベンゾイルで誘導体化し、 HPLC (UV)で分析を行いたいと考えています。 1級と2級アミンは誘導体化に成功して分析することができましたが、 同じ誘導体化の条件でヒドロキシル基化合物を行いましたが成功しません。 アミン化合物とヒドロキシル基化合物は共に水媒体中に溶け、 水媒体のままで誘導体化を試みています。 アミンの誘導体化を行うときの条件は勝手ながら書くことができません。 分析対象の構造は、構造の末端にヒドロキシル基があり、 立体障害はありません。 私と同じように水媒体中でヒドロキシル基化合物の誘導体化を行い、 HPLC分析を成功させている手順の記載がある論文はないでしょうか。 THFなどの有機溶媒を用いているものはありますが、 水媒体での事例はほとんど見つかりません。 一部に成功したと書いている情報がネットにありますが、 操作手順の記載がありません。 よろしくお願いいたします。

  • 脱保護の反応機構

    芳香族に置換しているメトキシ基をBBr3(ルイス酸)を使ってヒドロキシル基に変える反応(一般的に脱保護といわれています)の電子の動きや反応機構がわかりません。 溶媒はクロロホルムを使っており、反応後、メタノール、水で洗浄して回収します。 どなたか詳しい方教えてください よろしくお願いします 参考文献などもあればお願いします

  • サリチル酸メチルが炭酸水素ナトリウムに溶けないのはなぜ?

    上記の質問ですが、酸性であればフェノール<炭酸<カルボン酸という関係から溶けないのは判りますが、塩基性であれば、サリチル酸メチルのヒドロキシル基と中和して水に溶けそうな気がするのですが…。

  • 酸クロライドとの反応性

    構造にアルコール性のヒドロキシル基と、フェノール性のヒドロキシル基を 有している化合物に対して、酸クロライドを反応させる時に、 フェノール性のヒドロキシル基に優先的に反応する理由が分かりません。 (THFに化合物とトリエチルアミンを溶解させて、 酸クロライドを滴下するといった条件です) ---------- 腑に落ちないのは、フェノール性と普通のアルコールを比較すると、 非共有電子対の密度は、アルコールの方が高い為、 求核性はアルコールの方が高い→フェノールではなく、アルコールと反応といった風に なると予想しているからです。 ご存知の方は、ご教授願います。

  • HBrによる脱保護

    HBrでメトキシ基の脱保護を行う反応で、溶媒として酢酸が用いられている理由がわかりません。 酢酸でないと反応が進行しにくいのでしょうか。

  • 分解反応?

    アニソールを塩酸で分解するとフェノールとメチルクロライドになりそうだということはわかりましたが、 アニソールのメトキシ基のHを再度メトキシ基に置換した物質(なんと名前つけてよいかも不明です)について、濃硫酸と反応させるとどうなるか わかる方いらっしゃいましたら反応機構含めて教えて頂けると幸いです。設問的に未反応で終わるというのはなさそうです。

  • 有機フッ素化合物のメチル化

    H-(CF2)6-COOH という化合物の末端のHをメチル化したいと考えています。 2当量のヨウ化メチルおよび炭酸カリウムを加えアセトン溶媒で還流しましたが,ほとんど反応しませんでした。末端Hよりも先にメチルエステルができると考え,ヨウ化メチルを2当量としたのですが...。 他に考えられる反応はあるでしょうか?有機フッ素化合物を扱うのは初めてで,通常と違う物性・反応性に戸惑っています。 ご助言頂けましたら幸いです。

  • メチルセルロースの構造式と水溶性

    基本的なことで申し訳ないのですが、エチルセルロースの構造式はセルロースのOH基がOHC3に置換されたものですよね。すると親水性を示す官能基がなくなってしまうので、非水溶性になるような気がするのですが、メチルセルロースはなぜ水溶性になるのでしょうか?  仕事で必要になったのでなるべく回答を早くほしいです。よろしく御願いします。

  • 多糖類の構造、セルロース

    長いです; 六員環構造のグルコース単位からなり、分岐をもつ多糖類Aがあるとして、すべてのヒドロキシル基をメチル化し、ついで希硫酸で処理してメチル化されたグルコースだけを得ます。得られたものが、2,3,4,6位、2,3,6位、2,3位のヒドロキシル基がメチル化されたものの3種類だけで、それぞれの物質量比は2:23:1でした。この多糖類Aに、ある酵素を作用させたところ、分岐点の結合だけが加水分解され、同じ結合様式からなるグルコースの直鎖状縮合物が得られました。その中から最も長いものをとり、これを上と同様にメチル化し、ついで希硫酸で処理したところ、2,3,4,6位のヒドロキシル基がメチル化されたグルコースが、物質量(mol)で5.0%含まれていました。 この場合、多糖類A1分子あたりにふくまれるグルコース単位の数と多糖類Aの分子量、多糖類Aの分子構造上,鎖長が最も長い直鎖状部分はグルコース単位何個からなるかを教えてくださいっ!全部じゃなくても全然良いです。