なぜこのジブロモシクロヘキサンはアキラル？

質問

画像左の物質はキラルか？アキラルか？という問題があり3問中このパートだけ間違えました。

写真に示したとおりなぞです。
実際書いてみたら余計わからなくなりました。

丁寧な解説お願い申し上げます。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

キラル、アキラルの判定をする時には、立体配座は自由に変えてもかまいません。立体配置を変えてはダメですけどね。
置換シクロヘキサンであれば、ふつうはシクロヘキサン環を平面として考えるのが楽なのでそうします。これが、「立体配座は自由に変えてもかまいません」ということの意味です。

左の図において、シクロヘキサン環を平面にした時に、２個のBrはいずれも環の同じ側（上側）に来ます。２個の水素もまた同じ側（下側）に来ます。置換基の片方が上側で、もう片方が下側になると考えるのは，シクロアルカンの構造を考える時の基本です。
その状態で向きを変えたのが右側です。中央の四角が対称面になりますのでこれはアキラルです。分子内に対称面が存在するような構造はアキラルであることはわかってますよね？

ちなみに、左の図で奥のBrはアキシアルで、手前のBrはエクアトリアルですが、隣接炭素上の置換基であれば、アキシアルとエクアトリアルの組み合わせがシスになります。

お礼

隣接炭素の置換基でアキシアルとエクアトリアルがシスという定義本当に具体的な説明も踏まえての解説まことにありがとうございます。今後ともよろしくお願い申し上げます。

回答No.2

kittenandcat

キラル中心をもっていても分子内に対称面を持つ場合、アキラルとなります。
メソ体で調べてみてください。

お礼

ありがとうございます。