- ベストアンサー
エステル化におけるH+の選択性?
- みんなの回答 (5)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
その他の回答 (4)
- NiPdPt
- ベストアンサー率51% (383/745)
それと、そもそも反応機構を書く時には正味の変化がない部分を書略することもあります。 もう片方のOがプロトン化されたとしても、次のステップには結びつきませんので書く必要はありません。 エステル化の反応機構を書こうと思えば、カルボニル炭素に正電荷が生じるように各必要があります。だとすれば、カルボニル酸素がプロトン化されて、R-C^+(OH)2の構造を書くのが理にかなっています。たとえ(2)の酸素のプロトン化が起こっていても言及する必要はありません。
- NiPdPt
- ベストアンサー率51% (383/745)
そちらの方が安定なカチオンを生じるからです。共鳴構造を書けば理解できると思います。
お礼
お礼が遅くなってしまって申し訳ありません。 おっしゃる通り、共鳴構造式を書けば理解できました。 ご回答ありがとうございました。
- ORUKA1951
- ベストアンサー率45% (5062/11036)
いずれにしても、求核攻撃をするのは孤立電子対ですよ。 求核攻撃とはなにかを復習しましょう。
お礼
もちろんその程度のことは知っています。 論点はそこではないですし、わざわざ書かなくてもわかっていただけると思い、時間がなかったので省かせていただきました。 説明不足でしたね、すいません。 回答ありがとうございました。
- ORUKA1951
- ベストアンサー率45% (5062/11036)
>触媒である酸のH+に対してO原子が求核しますが、 いえ、水分子の酸素の孤立電子対が炭素に対して求核するのですが???
お礼
???どういう意味でしょうか? カルボン酸のカルボニル酸素の孤立電子対が触媒のH+に求核攻撃するところから反応は始まりますよね? 教科書等で見てみて下さい。
関連するQ&A
- カルボン酸エステルの加水分解について
酸条件が可逆反応で、酸が触媒として反応して、塩基性では不可逆的にアルカリがエステルと藤モル必要みたいです。塩基性条件では、OH-が求核剤としてカルボン酸のCを攻撃して反応が進むのはわかるのですが、なぜ不可逆的なのでしょうか。また、酸条件の触媒としてというのは、具体的にどういう意味なのでしょうか。なくてもいいけど、あったほうがさらにいいということでしょうか。本当に馬鹿な質問でごめんなさい。 補足:今まで「化学」の投稿をさせていただきましたが、答えてくださったみなさん、本当にありがとうございました。みなさんすごく分かりやすいし、感謝しています。一人一人に丁寧なお礼ができなく、評価のみになってしまうことをとても見苦しく思いますが、許してください><
- ベストアンサー
- 化学
- カルボン酸に関して
教科書にカルボン酸の脱炭酸の反応機構は環状で起こる と書いてあったのですが、 O―H O OH O | ∥ → | → ∥ O=C―C―C―OH -CO2 C=C-OH C-C-OH 同様にカルボン酸ではなく、カルボン酸がエステルに なっている場合も、酸を加え加熱して、脱炭酸を 行っていました。 これは、酸によりエステルを加水分解して、カルボン酸に戻して、上と同じような反応をしていると考えていいでしょうか? また、一般的でないと書かれていたのですが、酸ではなく塩基を加えて加熱する方法もあるようです。 この場合も塩基でエステルを加水分解できるとおもうのですが、塩基だと最後に酸を加えないとカルボン酸にはなりませんよね。 これだと上の反応のようにCO2は取れないんじゃないかと思うのですが、どうなんでしょうか? 上の反応は、OとHの水素結合が関係していると 勝手に思っているのですが、間違っていますかね?
- ベストアンサー
- 化学
- エステル化について
カルボン酸とアルコールでエステルが生成するとき、 R'-C=O + HO-R l OH R-O⁻⤵ H⁺ π結合の電子が ⇆ R'-C⁺-O⁻↵ Oにとられ l そこにHとORが付加 OH R Oの非共有電子 O H にHが付加する l l H → R'-C-O ↵ l O H R O H2Oが分離 l → R'-C⁺ +H2O l O H → R'-C-OR +H2O ll O H⁺がとれてC=Oが復活 --- H⁺ と教わりましたが、 最後のC=Oが復活するとき R O l → R'-C-OR +H2O l O H は生成されないのでしょうか? 回答よろしくおねがいします。
- 締切済み
- 化学
- フィッシャーエステル合成反応
フィッシャーエステル合成反応をしたいと思っているのですが、 どのような酸触媒を用いればよいでしょうか? また、使ってはいけない溶媒とかありましたら教えてください。 よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- エステル化とスルホン化
こんにちは。 高3のflankです。 先ほども質問させてもらいましたが、もう一問よろしくお願いします。 合成洗剤についてなんですが、 R-OHがH^2SO^4を加えてエステル化して、 R-O-SO^3Hになる。 と教科書に書いてあるのですが、 SO^3Hがついているのでスルホン化ではないのでしょうか? エステルのCOOは見当たらないような気が…。 返信よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- エステル化反応の触媒について
水酸基とカルボン酸のエステル化反応触媒として酸触媒が知られていますが、他にどのような触媒があるのでしょうか?一般的に金属触媒が知られていますが、他にはないのでしょうか?また、金属触媒であれば、どのような触媒が良いのでしょうか?さらには金属触媒の毒性は問題にならないのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- エステル結合について
アルコールとカルボン酸の-OH基がついてる炭素を比べると、カルボン酸のCにはもうひとつのOが二重結合でついているため、このCはδ+となってカルボン酸の-OH基の結合はアルコールのそれより強くなると思われます。ところが、エステル結合する時とれた水分子Oはカルボン酸に由来しています。これは何故でしょうか? 高3です。よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- オレフィンのエステル化
現在、オレフィンとカルボン酸を用いてエステル化を行っています。 文献にしたがって、触媒に硫酸を用いたところ、エステル化よりもオレフィンの重合が起きてしまいます。対策として重合防止剤を加えてみましたが、重合は抑制できませんでした。反応温度を低くしても無理でした。 硫酸より弱い酸としてリン酸を用いてみましたが、エステル化は起きずに重合が起きてしまいました。 溶媒はトルエン、塩化メチレンなどを使用しています。 このような場合、触媒の検討をすればいいと思うのですが、どのような触媒を用いたらよいのでしょうか? 何か知見のある方、回答お願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- カルボン酸の反応って不思議?
カルボン酸は酸塩基交換ではCOOH⇔COONaという風にOH結合が乖離しますが、エステル交換反応ではOH基が求核置換を受けたりしますよね。ただ反応相手や反応条件で結合の弱さがかわるのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
お礼
お礼が遅くなってしまって申し訳ありません。 すごくわかりやすくて、助かりました。 ご回答ありがとうございました。