有機化学の反応様式について

質問

有機化学の反応様式は（ア）置換、（イ）付加、（ウ）脱離、（エ）転移 に分類される。次に示す反応a～eの様式について、アからエのうちふさわしいものを選択し、その記号を記せ。ただし、解答は一つとは限らない。

http://firestorage.jp/download/eb0a287bb116dbaa6cef90aed17e2a5b339c6b4f

この問題を解ける方は解答を教えて頂きたいです。そうなる理由もお願いします。
特に、転移の意味が今ひとつ理解出来てないので、そこも教えて頂きたいです。

化学式を言葉で表すのは難しいので、URLに問題の画像を貼っておきました。

回答No.3

NiPdPt · ベストアンサー

eは#2のとおりです。基質の炭素骨格が変化しています。

＞骨格が変わることを転位というのならば、a～eまでの全ての物質の構造は変化していますよね。
反応が起こる以上、構造は変化します。構造が変化したら転位というのであれば化学反応はすべて転位であるという意味不明な事態になります。
有機化学で転位といえば、同一分子内である原子（団）がもともと結合していた所から離れて、別の場所で結合を形成することを意味します。まあ、これは厳密な意味ではなく、化学者が常識的なレベルとして共有できるような感覚的なものといった方が良いかもしれません。たとえばアリル転位などは原子団が離れるわけではなく、二重結合の移動と言っても良いものですが、これも転位に分類しますしね。

＞例えば　b)　は反応後がケトンになってますし。
ケトンにはなっていません。エーテルです。この反応は単純にBrがOCH3で置き換わっただけです。Brは転位するわけではなく、どこかに行っちゃいます。

仮にeが転位ではないとすれば何が得られますか？転位が起こらないまま、基質から単純に水が取れれば、(CH3)2C(OH)C(CH3)=CH2になります。これと実際の生成物を比較すれば明らかの別の化合物であり、炭素骨格が変化していることがわかるはずです。それが転位なんです。

この説明でもわからないといわれればお手上げです。前述のように、化学者が常識的なレベルとして共有できるような感覚的なものがありますので、それが共有できないのであれば、その感覚をつかめるように努力して下さいとしか言いようがありません。

２個のもから２個のものができれば置換で、２個から１個であれば付加、１個から２個であれば脱離というのが一般的ですが、転位というのはそれとは別の視点からの分類です。酸化還元に関しても置換、付加、脱離とは別の視点による分類です。

お礼

なるほど
良く分かりました。

丁寧に解説していただき、ありがとうございました。

回答No.2

Tacosan

e はメチル基の位置が変わってる.

回答No.1

NiPdPt

転移じゃなくて転位。

転位というのはwikiなどの書いてあるとおりで、ここではeが該当します。eに関しては基質からH2Oが取れているので、「解答は一つとは限らない。」というのを意識するなら脱離反応（ウ）とも言えるでしょう。

で、それ以外に関してはいったいどこがわからないのか私には理解できません。まさに、基本そのままです。
a：付加
b：置換
c：付加
d：脱離

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/転位反応

補足

転位以外は普通に考えていた通りの回答をしてくださったので良かったです。

転位についてwikipediaを見たことはありますし、また見直してみましたが、良く分かりません。

骨格が変わることを転位というのならば、a～eまでの全ての物質の構造は変化していますよね。

例えば　b)　は反応後がケトンになってますし。
なぜeだけを転位としたのか教えて頂きたいです。