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フリーデル・クラフツでの異性体

塩化アルミニウムとトルエン、塩化アセチルを用いてメチルアセトフェノンを合成してしました。そしてなぜかトルエンはオルト・パラ配位性にもかかわらず、ほとんどパラのみが合成されました。これは立体障害によるものなどでしょうか。

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

>これは立体障害によるものなどでしょうか。 はい、そうです。 もう少し先へ進むと、塩化アルミニウムがアセチル基とどのような錯形成をしているか習うと思います。 実際にはこのアルミニウム錯体が親核試剤なので立体的な影響はかなり大きいのです。

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