チオールの酸化について

質問

過マンガン酸カリウムを用いてチオールをスルホン酸まで酸化させる時の反応機構を知りたいです。
それと、チオール２分子にヨウ素を作用させてジスルフィドを得る反応機構についてもお願いします。
後者はラジカル反応ではないのかと思うのですが、それで良いのでしょうか。

よろしくお願いします。

回答No.1

OverNightFlight

有機化学を専攻しているわけではないのですが、チオールの酸化はアルコールの酸化と同様の反応機構ではないでしょうか。

アルコールのOとチオールのSは同族元素であるため、ほぼ同様の性質をもっているので、アルコールの酸素原子を硫黄原子に置き換えた形でよいかと思います。

ジスルフィドの生成機構に関しては分かりかねます。