有機化学の問題です

質問

メトキシベンゼンにBr2を作用させたときに、m-ブロモメトキシベンゼンになるのか、p-ブロモメトキシベンゼンになるのかを、中間体も明記して説明せよという問題が分かりません。

OMeはオルト、パラ配向を引き起こす官能基だと思うのでp-ブロモメトキシベンゼンになると考えていますが、この考えは正しいでしょうか？

中間体も明記して回答していただけるとありがたいです。

回答No.3

NiPdPt · ベストアンサー

反応の際の中間体であるσ錯体を書くだけのことだと思いますけど、配向性に関する説明のところで習いませんでしたか？有機化学の教科書にも書いてあるはずです。
要するにメトキシ基の酸素とベンゼン環の炭素の間の結合が二重結合になって、酸素上に正電荷が生じるような共鳴形がかけるかどうかがポイントです。

回答No.2

noname#160321

ごめんなさい。オルト体は関係ないんでしたね。
親電子置換中間体が安定化されるかどうかが鍵です。

回答No.1

noname#160321

ならばなぜ、オルト体ができないのか説明しなければなりません。
親電子置換中間体の図を描いてください。