学校の有機実験で Acetophenone derivative(Fr

質問

学校の有機実験で Acetophenone derivative(Fridel-Crafts reaction)をやりました。この、レポートの課題で生成物には4-methylacetophenoneのみでなぜ2-や3-methylacetophenoneは生成しないのかという項目がありました。これは、どういうことなのでしょうかご教授お願いします。

回答No.1

noname#160321

まず3-アセチル体について。
Fridel-Crafts反応は、画像にも書いてあるような親電子的置換反応です。メチル基がある場合、電子密度が高いのは2-(6-)位と4-位になります。3-位への置換は不利なので生じません。これはニトロ化などと同じ原理です。

2-(6-)アセチル体が出来にくいのは純粋に「立体障害」のためです。これについては分子模型を組んで、中間体のアセチル基がメチル基とどのぐらい近くなるか調べてみて下さい。

お礼

遅れました。本当にありがとうございました。おかけでレポート間に合いましたw