• 締切済み

有機化合物の幾何異性体の毒性の強さについて

コプラナーPCBという広義でダイオキシンに属する物質には塩素の数とその結合位置によって13種類の異性体が出来ますよね。 以下の中で毒性がもっとも強いのはどれなのでしょうか?また、何故毒性に差が出来るのでしょうか?教えてください。 塩素の結合する位置(各ベンゼン環で左上を2、2’として時計回りに番号をつける) 3、3’、4、4’ 3、3’、4、4’、5 3、3’、4、4’、5、5’ 2、3、3’、4、4’ 2、3’、4、4’、5 2’、3、4、4’、5 2、3、4、4’、5 2、3、3’、4、4’、5 2、3、3’、4、4’、5’ 2、3’、4、4’、5、5’ 2、3、3’、4、4’、5 2、2’、3、4、4’、5、5’ ちなみに毒性がもっとも強くなるものは上から2つのどちらかだそうです。出来ましたら、何故その他の配列では毒性が低いのかも教授願います。。。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数1

みんなの回答

  • koarakko
  • ベストアンサー率26% (87/333)
回答No.2

確か、毒性の強弱には立体構造が関係していたと思います。 勉強不足で詳しいことは説明できませんが・・・。

nora1310
質問者

お礼

ここでまとめて御礼を言わせていただきます。ありがとうございました。何とかなりました。

  • tsuki-san
  • ベストアンサー率29% (30/102)
回答No.1

最も毒性の強いのは3,3',4,4',5みたいですね。 下記URLを参照して下さい。

参考URL:
http://www.env.go.jp/press/file_view.php3?serial=1037&hou_id=1521

関連するQ&A

  • ダイオキシンについてのいくつかの疑問

    環境学のレポートに取り組んでいる大学生です。 ダイオキシン生成とは具体的にどのように反応が進むのでしょうか?塩化物とベンゼン環を持つ物質を高温条件にしたら、発生する、程度の知識しかありません。高温、ということは必ずしも燃焼しなくても生成するということでしょうか?また、ダイオキシンはこれほど簡単に身の回りにある材料から生成する物質で、しかもピコグラム単位で毒性を持ち、環境ホルモンとしての作用もあわせ持つにもかかわらず、ダイオキシンで死んだ人はほとんどおらず、男女の人口にいまだ大きな差もないのはなぜでしょうか?化学・医学を専門としている人からの解答をお待ちしてます。

  • トリメチルベンゼンの異性体について

    トリメチルベンゼンの異性体を全て書き、命名したいのですが、自分が考えたのでは3、4つできると思うのですが、1,2,4-トリメチルベンゼンと1,3,6-トリメチルベンゼンは異性体なのかどうか、というので迷っています。 本来、ベンゼンは環内に二重結合でもなく単結合でもない、ある特定の統一された結合を持っているので、その点を考えると先に挙げた両者は同じ物質であるはずなのに、命名する上では2通り書けてしまうのです。 ご回答よろしくお願いします<(_ _)>

  • ベンゼン環に同じ置換基3個が結合した異性体?

    いつもお世話になっています。 問題集に、 「ベンゼン環に同じ置換基3個が結合した異性体は何種か」との問題がありました。 何種とはどのように答えればよいのでしょうか・・・?

  • 有機化学 教えてください。

    問1 次の化合物の水素原子の一つを塩素原子で置換した化合物の異性体はいくつあるか? (1)プロパン (2)プロペン 問2 次の化合物のベンゼン環のH原子一つを臭素原子で置換した化合物の異性体はいくつあるか? (1)オルトキシレン (2)メタキシレン (3)パラキシレン (キシレンはベンゼン環のH原子2個をメチル基で置換した化合物である。) すいませんがお願いします。

  • ダイオキシンについて

    ダイオキシンには75種類の異性体がありますが、そのうちもっとも毒性が強いのは2,3,7,8-TCDDです。素人考えでは、塩素が多く置換されている方が毒性が強いと思うのですが、なぜオクタクロロダイオキシンよりも2,3,7,8ーTCDDの方が毒性が強いのですか?

  • 芳香族炭化水素の塩素

    トルエンなどのベンゼン環に炭化水素がついた構造をもつ物質に、光をあてながら塩素を作用させたとき (1)炭化水素の置換反応 (2)ベンゼン環の付加反応(ベンゼン→ヘキサクロロシクロヘキサン) のどちらが起こるのでしょうか? よろしくお願いします。

  • 高校 有機化学 芳香族化合物の酸化

    高校の有機化学において、芳香族化合物の酸化について、細かい内容ですが教えて下さい。 ①私が使用しているテキストでは、ベンゼンやナフタレンを酸化するときに、加熱しながら酸化バナジウム(Ⅴ)存在下で空気酸化すると酸無水物が生じ、ここで酸化バナジウム(Ⅴ)の代わりに酸性条件下の過マンガン酸カリウムを使用すると、π結合3つ分、全て酸化開裂が進行するとあります。使う試薬の強さの関係でそうなるのかと事実として暗記しておりますが、ここには何らかの理屈は付けられますでしょうか? ②アルキルベンゼンの酸化では、中性条件下の過マンガン酸カリウムを加えて加熱すると、アルキル基が酸化され、ベンゼンに直結しているC原子が酸化されてカルボキシ基に変化する。これは理屈は分かりませんが、そういうものとして覚えておりますが、中性条件下はなぜなのでしょうか。酸性条件下では、①にある「π結合3つ分、全て酸化開裂が進行する」からなのでしょうか。 ①、②について、確認したかったのは、大学入試の問題で、 「分子式C8H10で表され、ベンゼン環を含む有機化合物について、数種類の構造異性体がある。そのうちの構造異性体Aを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化すると、化合物Bができる。また、ナフタレンを酸化バナジウム(Ⅴ)を触媒として高温で酸化してできる酸無水物Cの加水分解でも、化合物Bが生成する。」とあります。 Bはフタル酸となっているのですが、ナフタレンからの合成ではわかるのですが、硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化すると、①の考えからするとフタル酸にならないのではと考えております。 アドバイス頂けると大変助かります。

  • 共鳴構造。ふと思ったのですが・・・

    アニリンの共鳴構造を書いていてふと思ったのですが、 ベンゼンって二重結合と単結合の位置が逆の共鳴構造がありますよね? 芳香族化合物中で、ベンゼン環の「二重結合と単結合の位置が逆の構造」も立派な共鳴構造に入ると思うのですが、基本的に省略されていますよね?共鳴構造の個数を記せっていう問題だった場合、もちろんこれも含んでいいんですよね? 本当にくだらない質問ですみません。

  • メチルオレンジのpKa

    メチルオレンジにおいてベンゼン環と結合している官能基の位置が変わるとpKaはどのように変化するのでしょうか? イメージが難しくよくわかりません・・・ 誰か丁寧に教えていただけたら幸いです。

  • 化学の問題です

    1.トルエンの水素原子1個を塩素原子で置換した化合物すべての異性体を答えよ。 2.ベンゼンに同じ置換基が3個結合した場合、何種類の異性体があるか。 よろしくお願いします><