Friedel-Crafts反応のアシル化とアルキル化

質問

アシル化とアルキル化は、触媒量以外に相違点はあるでしょうか??
教えてください。

回答No.1

oxidized · ベストアンサー

Friedel-Craftsアルキル化は
反応試薬としてハロゲン化アルキルを、
アシル化はハロゲン化アシルを用います。
結果として、原料に付加する置換基は
アルキル基かアシル基かが異なります。

アルキルを芳香環に付加する場合、
アルキル化反応ではポリアルキル化が発生しやすく、
反応試薬の種類によっては副生成物が生成されますので、
結果として収率の低下を招きます。

そのような時にはアシル化を行い、付加したアシル基を
ウォルフ-キシュナー反応によりアルキル化した方が
収率が高まります。
まぁアシル化ではルイス酸の触媒活性が低下するので、
仰る通り触媒量が増加してしまいますが。