friedel-craftsアルキル化

質問

非常にあいまいな質問で申し訳ないのですが、塩化ｔ－ブチルと、ベンゼンを用いた、ｆｒｉｅｄｅｌ－ｃｒａｆｔｓ反応について学んでいます。
学んでいると入っても、まだ初期の段階で、教科書による反応気候くらいのものしか理解できてはいません。
実際に、これを実験したいとは考えているんですが、まだ学生のみでして、なかなかその機会がなくて。

この反応に関しての考察なのですが、実験をしている上で、なにか顕著に観察できる現象などはありますでしょうか？

五感を使った現象でかまわないのですが・・。

回答No.1

takkochan · ベストアンサー

Friedel-Craft反応は、温度に気を付けないと危険な反応です。いきなり反応が始まり、噴き上げる危険もあります。

塩化(無水）アルミニウムをすばやく乳鉢で砕いて、反応用の三口フラスコに入れます。塩化アルミニウムは、粉末ではなく、ある程度の大きさの固形物です。反応しやすくするために乳鉢で砕いて粉末にします。すばやく、と書いたのは、吸湿すると反応性が落ちるためです。

塩化アルミニウム、ベンゼンを三口フラスコに入れ、冷却管、滴下漏斗を側管につけ、真ん中の口に漏れのないように攪拌シールを使い、攪拌棒をつけ、攪拌モーターにつなぎます、冷却管の上には、発生する塩化水素を大気中に出さないよう、チュウブを付けアルカリ溶液に導入できるようにした方が良いでしょう。

反応初期は、攪拌しながら、氷で冷やしつつゆっくりとアルキルハライドのベンゼン溶液を滴下します。よく見ると、塩化アルミニウムとアルキルハライドが反応し、反応したアルキルカチオンとベンゼンとの反応の結果として塩化水素が発生する様子が見えます（気体が発生する）。

滴下終了後、しばらく室温で反応させ、最後は、反応を完結させるため、還流温度（ベンゼンの沸点付近）まで加熱します。反応終了後は、塩化アルミニウムを溶かすため水を加えますが、この時も、激しく塩化水素が発生するので注意が必要です。

私は、学生時代（4年次）、置換基のついたベンゼン誘導体と無水コハク酸を出発物質に用いたFriedel-Craft反応を第一段階とする10数段階に及ぶ合成を行っておりましたが、第一段階だけに、大量に必要としたため何度も行いました。

就職後、ポリスチレンのアセチル化をしたことがありましたが、反応が、なかなか進まず、過剰量の塩化アセチルを使ったところ、突然反応が始まり、危ない思いをしたことがありました。しかも、この反応が起きた結果、ほぼ定量的に反応が進んでおり、見た目とよく一致しているなと思ったことを記憶しています（もう10年ほど前のことです）。

反応はもちろん、ドラフト（排気装置）中で行わなければいけません。

文章だけだと今ひとつ説得力がありませんが、記憶をもとに書いてみました。、

お礼

ありがとうございます。なんとか、実験も無事（？）に終わったような気がします。

まあ、貧乏大学なもので、それほど大掛かりな装置ではなく、簡易なものだったのですが、それでもスムーズに実験することが出来ました。ありがとうございました。