Friedel-Craftsアシル化について

質問

Friedel-Craftsアシル化後の反応がわかりません。
Aの化合物は、ケトンの水和によってgem-ジオールになるのでしょうか？
でもgem-ジオールは安定で存在しないですよね…

一体どういう化合物が出来上がるのでしょうか？

回答No.2

noname#143207 · ベストアンサー

こんばんは、

> 自分の持っているマクマリーにはAlCl3のみによってアシル化が進んでいるので、それだと(2)の反応のH2Oは全く寄与しないということになってしまうのですが…
恐らく触媒でもないですよね？

　マクマリーで勉強されていたのですか。

　まず、(1), (2)という数字がございますが、これは、まず、(1)の反応をした後、(2)の反応をする。ということを意味しています。つまり、同時に (1), (2)の反応をさせることではない、ということになります。つまり、
まず、(1)の反応により、アシル化が起こり、
次に、(2)により、（余剰の）AlCl3を潰して、Al(OH)3を生成させます（AlCl3は禁水性化合物で危険ですが、Al(OH)3は安定で、危険性はありません）。なおこのとき、塩酸ガスが発生します（結構、後処理が大変です）。

　また、もちろん、H2Oは触媒でもありません。AlCl3は無水条件下で反応させますため、H2Oを加えてしまいますと、AlCl3が失活してしまいます。

　ご参考になれば、幸いです。

お礼

非常に丁寧な解答をありがとうございました！
余ったAlCl3をなくすために使われていたのですね。マクマリーにはそういうことが書いていないので全くわからずに困っていました。

自分の他の質問でも的確なお答えをいただき非常に感謝しています。
本当にありがとうございました。

また機会がありましたら是非よろしくお願いします。

回答No.1

noname#143207

こんばんは、ひどっち　と申します。

　Aの化合物は、普通にアシル化が起こると考えていいと思うのですが。

　因に、BとCの化合物は、クレメンゼン還元（Bの方）、ウォルフ・キッシュナー還元（Cの方）により、酸素がとれて、同じ化合物n-ブチルベンゼンが出来るはずです。

　ご参考になれば、幸いです。

補足

ご回答ありがとうございます。
自分の持っているマクマリーにはAlCl3のみによってアシル化が進んでいるので、それだと(2)の反応のH2Oは全く寄与しないということになってしまうのですが…
恐らく触媒でもないですよね？

もしよろしければお答えいただけると幸いです。