年上女性(30代後半)に告白すべきか

質問

アドバイスよろしくお願いします。

私(29歳)は職場で知り合った女性(以下、Aさん)に恋しています。
Aさんは現在36歳で彼氏はいません。
性格は非常にサバサバしていて、口調も男っぽいしゃべり方をします。
容姿は細く端麗で、モテるタイプだとは思います。

Aさんと知り合ったのは1年前で、同じ部署の同僚でした。
席が隣だったので、よく雑談なんかもしていました。
今はお互いに転職して別々の会社で働いています。

出会った頃は綺麗な方だなとは思いましたが、
特に意識はしませんでした。
ただ、一緒に仕事をしていて、忙しいときに手伝ってもらったり、
雑談してもらったりしているうちに意識するようになり、
今年の夏ごろには完全に好きになっていました。

2人きりでのランチはあるのですが、ディナーやお酒はまだありません。
一度お酒を誘ったことがあり、その時はOKをもらったのですが、
前日に仕事の忙しさを理由に断られました。
その後はまだ2人きりでの食事は誘っていません。
お互いに転職した後は何度かグループで飲んだりしています。
連絡先は知っていますが、特に用のないメールは送っていませんし、Aさんからも来ません。

Aさんには嫌われている感じはしないのですが、好かれている感じもしません。
ただ、Aさんの好みのタイプが容姿に関しては全然違い、
また共通の趣味は今のところありません。

1年間も一緒に仕事をしたり、グループで飲んだりもしているので、
私のことはある程度わかっているのではないかと思います。
ですので、私としてはAさんに告白して気持ちを伝えたい、付き合いたいと思っていますが、やっぱり告白する前にデートに誘ってその反応をみたほうがいいのかなとも思っていて、次の一手に非常に悩んでいます。

私はAさんとの関係を進めるためにどうするべきでしょうか？
皆様のアドバイスをよろしくお願い致します。

回答No.2

noname#108157

42歳男性です。
36歳女性は仕事の事しかしか頭にありません。
と言うかそう言う傾向が強いです。
終業時間が同じくらいなら帰りがけに「一杯呑りにいかない？」
くらいの軽いノリで誘っては如何でしょうか？
近所の焼き鳥屋でもOKだと思いますよ。気取らない場所が一番ですね。
多分、会社の不平不満をモロにぶつけてくるような話しになるでしょう。とてもデートとは言えません。
でも、それで良いんです。その繰り返しでOKです。彼女から「今日一杯付き合って！」
と言う言葉が出たら一歩進んだ証拠です。
36歳なら酸いも甘いも知ってます。
個人差はありますがたとえ付き合えたとしても淡白なものになり易いでしょう。
論戦になっても質問者さんは彼女に勝つ事はまず出来ないでしょう。
そんな鉄壁な彼女との関係を進めるには彼女に認めてもらうのが1番です。
陰ながら応援しています。

お礼

ご回答ありがとうございます。

彼女はあまり仕事自体には興味がなく、
結婚願望が強いため、婚活に力を入れています。
新しい出会いが欲しいみたいです。
(この時点で私は恋愛対象外と判定されてるようなものですが・・・)

でもおっしゃるとおり、彼女に認めてもらえるようになるのが大事ですよね。
彼女の方から誘ってもらえるように時間かかってでも頑張ります。

回答No.1

okwindance

まずデート
次に告白。
りゆう；いきなり恋愛感情をぶつけられても困る。相手には相手の都合や事情というものがある。デートでそこらを良く聴いて、受け入れやすい形で申し込むのがよい。

お礼

ご回答ありがとうございます。

やはりまずはデートですよね。
相手の感情を考えずに自分の感情だけが暴走しかけていました。
時間をかけてじっくり頑張ります。