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ベンゾイン縮合反応について。
有機実験で、ベンズアルデヒドからベンゾインを合成したときに、触媒として3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドを使用しました。この反応の反応機構を調べているのですが、どうしてもわかりません。本にも載っていませんでした。助けてください…(KCNを触媒として使う反応機構はどの本にも出ていました)
- kuroko-san
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- rei00
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回答が付かない様ですので,推測だけですが御参考まで。 チアゾリウム塩には硫黄原子が存在しますが,このものは求核性を有すると思われます。この部分がサイアナイド・イオンと同様に機能して反応が進むとは考えられませんか? つまり下式(S○でチアゾリウムを示しています)ですが・・・。 O(-) | PhーCHCO+S○ → PhーCーH | S○ (+) OH | → PhーC(-) + PhーCHO | S○ (+) OH O(-) | | → PhーCーーCーPh | | S○ H (+) OH O | ll → PhーCーーCーPh + S○ | H いかがでしょうか? 「Chemical Abstract」等で文献検索された方が早いかもしれません。
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お礼
ありがとうございました。これを参考に調べ直して見ます。