試薬の役割と反応機構について

質問

論文を読んでて、試薬の役割が良く分からないのと、反応機構があってるかわからないので質問させていただきます。

下の図の１）では保護する反応ですがimidazoleは発生する塩酸のトラップだということは分かるんですが、DMAPはなぜ加えてるんでしょうか？触媒とは思うのですが・・・

２）は立体化学の反応機構で、10-camphorsulfonic acid(10-カンファースルホン酸）を触媒量用いることにより脱保護と環形成を一挙にやってるわけですが、反応機構がこれで正しいのかということと、立体が15:1のエピマーらしいのですがこれはどういう事なのでしょうか？

分かるからいましたらご指導、アドバイスお願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

1)触媒でしょう。どうやらシリル化剤の方にくっついて反応性を高める役割を果たしているようです。

2)その反応機構でよろしいと思います。強いて言うなら、右下の図で求核攻撃をする酸素が反応位置と離れすぎています。途中の単結合が回転しないと届きませんね。また、反応の際にO=Cの部分のどちらの面から反応が起るかによってエピマーの選択性が生じるということでしょう。