有機化学の問題が解けなくて困ってます

質問

添付した画像に描かれているポリオフィレエン・ポリジエンに関する問題です。

(1)ポリオフィレエン・ポリジエンのC-H結合は何により水素を引き抜かれるかのべよ。

(2)Ａの化合物のC3の水素が引き抜かれにくい理由を述べよ。また、Ａの中で最も引き抜かれやすい水素はどれか理由を述べて答えよ。

(3)CのほうがBよりも空気酸化を受けやすい理由を述べよ。

の以上の３問です。
(1)はカルボニルにはさまれたメチレンの水素は引きぬかれやすいということと関連はありますか？

(2)は共鳴が関係しそうなのですが何も答えることが出来ません。

よろしくおねがいします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

「水素を引き抜かれる」と言っただけではどんな機構で引き抜かれるか分かりません。
水素化物(Ｈ^-)が引き抜かれることさえあるのです。
この際は「酸素」という言葉が出て来ますからラジカルによる引き抜きだと考えられ、それが(１)の答えでしょう。
(２)Ａの炭素３はsp2炭素ですのでC-H結合が強く引き抜かれにくいと考えるのが一つ。
また引き抜かれた後のラジカルが何の安定化も受けられないと考えるのが二つめの理由です。
Ａの中でもっとも引き抜かれやすいのはＣ４で、－Ｃ＝Ｃ－Ｃ・-⇔－Ｃ・－Ｃ＝Ｃ－という共鳴構造が考えられるからです。アリル位の水素と呼ばれます。
(3)生じた炭素ラジカルに置換基が多い方が安定なのでＣの反応性が高いと言えます。