- ベストアンサー
有機化学の問題が解けなくて困ってます
添付した画像に描かれているポリオフィレエン・ポリジエンに関する問題です。 (1)ポリオフィレエン・ポリジエンのC-H結合は何により水素を引き抜かれるかのべよ。 (2)Ａの化合物のC3の水素が引き抜かれにくい理由を述べよ。また、Ａの中で最も引き抜かれやすい水素はどれか理由を述べて答えよ。 (3)CのほうがBよりも空気酸化を受けやすい理由を述べよ。 の以上の３問です。 (1)はカルボニルにはさまれたメチレンの水素は引きぬかれやすいということと関連はありますか？ (2)は共鳴が関係しそうなのですが何も答えることが出来ません。 よろしくおねがいします。
- sabineko7
- お礼率5% (4/71)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数0
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
「水素を引き抜かれる」と言っただけではどんな機構で引き抜かれるか分かりません。 水素化物(Ｈ^-)が引き抜かれることさえあるのです。 この際は「酸素」という言葉が出て来ますからラジカルによる引き抜きだと考えられ、それが(１)の答えでしょう。 (２)Ａの炭素３はsp2炭素ですのでC-H結合が強く引き抜かれにくいと考えるのが一つ。 また引き抜かれた後のラジカルが何の安定化も受けられないと考えるのが二つめの理由です。 Ａの中でもっとも引き抜かれやすいのはＣ４で、－Ｃ＝Ｃ－Ｃ・-⇔－Ｃ・－Ｃ＝Ｃ－という共鳴構造が考えられるからです。アリル位の水素と呼ばれます。 (3)生じた炭素ラジカルに置換基が多い方が安定なのでＣの反応性が高いと言えます。
関連するQ&A
- 有機化学の問題
有機化学の問題で躓いてしまったので指導願います。 問題 分子式Ｃ4Ｈ10Ｏを持つ化合物Ａ，Ｂ，Ｃは、いずれも金属ナトリウムと反応し水素を発生する。化合物Ａは酸化すると酸性を示す化合物２－メチルプロパン酸となり、化合物Ｂを同様な条件で酸化すると酸性を示さない生成物が得られる。一方、化合物Ｃに対し塩酸と塩化亜鉛を作用させると室温で直ちに反応が起こり、化合物Ｄが生成する。化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄの構造式を示せ。また、なぜそのように判断したのかを述べよ。 なのですが、まず、Ａは２－メチルー１-プロパノール、Ｂは、２-ブタノールと判断したのですが、ＣとＤがわかりません。 カルボン酸のところの問題なのですが、まだ習っていないので、自分でも図書館などで調べるのですが、なにせ、明後日この問題を解いて提出なので指導もらえるとうれしいです。お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の問題です
分子式C5H8Oで表される構造異性体A・Bがあります Aは不斉炭素原子をもちます。 仮に環状の構造の場合5個の炭素原子を含む環を１つだけ持つものとします。 実験１：化合物A・B各1molを適切な触媒と、十分量の水素を用いて還元すると、 どちらの場合も水素分子1molが消費され、同一の化合物Cが得られます。 実験２：化合物A・Bに硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を加えると水溶液の赤紫色が 化合物Aでは消えたがBでは消えなかった。 実験３：化合物Cをナトリウムと反応させると、気体の発生とともに化合物Dが得られた。 問１：化合物A・Bの構造式を書け 問2：実験３の反応を構造式を用いて化学反応式で書け 問３：酢酸に化合物Dを加えるとどのような反応が起こるか構造式を用いて化学反応式を書け という問題があるのでどのような解法をすればいいか、また答えを教えてほしいです。 また、最小限に要約して書いているのでもしかしたら足りない条件があるかもしれないです。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の問題です
化学の問題で、至急解説解答お願いします！ 化合物AはC6H10O2を分子式をもち、光学異性体が存在する 実験１、化合物Aのメタノール溶液に臭素水を加えたら脱色した 実験2、化合物Aは 白金触媒を用いて水素添加すると、C6H12O2の化合物Bが生じた。 実験3、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液と加熱して十分に反応させた後(☆)、反応液を蒸留したところ化合物Cを得た。 また蒸留残留物に、希硫酸を加えたところ刺激臭がした 実験3の化合物Cを確認する目的で以下の実験を行った。 化合物CはC4H10Oの分子式をもつ液体で光学異性体をもつ 実験4、化合物Cに金属ナトリウムを作用させたところ気体が発生した 実験5、化合物Cにクロム酸カリウムの希硫酸溶液を作用させて酸化させたところ化合物Dが得られた 実験6、化合物CDともにヨードホルム反応陽性だった 実験7、化合物Dにアンモニア性硝酸銀溶液を変化させても変化をみられなかった ☆の反応名 実験3の化合物Cの立体異性体の数 実験4の気体 化合物A～Dを教えてください！ 本当に困ってますお願いしますm(_ _)m
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の問題なんんですが。
今以下の問題を解いているのですが、答えがほとんど書いていなくてどうしても行き詰ってしまいました。どなたか、解法のヒントでも構いませんので教えていただけないでしょうか？ 問題 アルカロイドＡはIR1717cm-1(←ケトンの存在示唆だと思います)で1H NMRシグナルが1.5-1.7(4H ,m),2.4,2.8(each 2H,m),2.5(3H,s),3.45(2H,m) 塩基の存在下で2molのベンズアルデヒドと反応して、化合物Ｂ、C22H21NOが生成される。そのアルカロイドは、活発に酸化して酸Ｃ、C8H13NO4が生成される。酸Ｃは過剰なヨードメタンと反応して、４級アンモニウム塩が生成され、その塩は銀酸化物とともに熱されると、不飽和脂肪酸pimelic acidが生成される。 Ａ、Ｂ、Ｃの構造を推定せよ。 という問題です。 Ａの答えのみのっているのですが、7員環で、1位にケトン(ケトンの位置を1位とすれば）、3,6に1つのＮが橋渡しのように結合していて、そのＮにメチルがついている構造です。 ベンズアルデヒドの反応は、アルドール反応でケトンの両脇に結合するのかと考えましたが、不飽和度があわず、どうしてもわからなくなってしまいました。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学・NMRの問題
写真に貼り付けた有機化学の問題がわかりません。写真は見にくいかもしれないので、以下に写します。↓ アセトンを試薬aと反応させた後、希酸水溶液で加水分解して生成物C（C5H10O）を得た。この化合物Cを強酸と反応させた所、化合物Cの異性体Dが生成した。化合物CとDの1H核磁気共鳴スペクトルは下記の通り。化合物C,Dの構造式、並びに試薬aの構造を記せ。 C・・・δH 1.31（6H,s）, 2.42(1H,br s,重水素交換性), 4.98(1H,d,J=11Hz), 5.20(1H,d,J=15Hz), 6.00(1H,dd,J-11,15Hz) D・・・δH 1.68(3H,s), 1.73(3H,s), 2.24(1H,br s,重水素交換性), 4.13(2H,d,J=7Hz), 5.39(1H,t,J=7Hz) (br:broad s:singlet d:doublet t:triplet) という問題です。 答え分かる方がいらっしゃれば早急に教えてくださるとうれしいです。よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 化学、二重結合の判断の質問
分子式 C7H14O2 の化合物Ａを希塩酸中で加熱すると，化合物Ｂと分子式 C3H6O2 の化合物Ｃが得られた。 また，化合物Ｃは別の化合物Ｄより以下の方法でも得られた。 化合物Ｄを注意深く酸化すると化合物Ｅが生じ，さらに酸化すると化合物Ｆとなった。 化合物Ｆの１mol は触媒の存在下で水素１mol と反応し，化合物Ｃが得られた。 このとき、Ｆ１molと水素１molが反応したので付加反応よって二重結合 と解答にかいてあったのですが、なぜＦ１molと水素１molが反応したら付加反応なのですか また、付加反応なら三重結合もそうなのに、二重結合なのはなぜなのでしょうか
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の答え合わせお願いします
化合物Ａをオゾンと反応させて得られるオゾニドを水と亜鉛によって加水分解すると２種類の化合物BとB’が得られた。次にＢ，Ｂ’をシアン化ナトリウムのアルカリ性溶液と反応させるとシアノヒドリンのＣ，Ｃ’が得られ、さらに塩酸と還流煮沸するとα-ヒドロキシ酸のＤとＤ’が得られた。ＤはC4H8O3 Ｄ’は乳酸である。 ＡのHNMRスペクトルでは二重結合に結合した２個の水素シグナルが観測されてそれらの結合定数は15Hzで互いにカップリングしている AからＤの構造式とＩＵＰＣ名を書けという問題です。 見えにくいですが添付した画像が自分の解答です。 あっているかおしえてください
- ベストアンサー
- 化学
- この化学の問題について教えて下さい。
化合物AとBは、炭素、水素、酸素から構成され、いずれもエステル結合を持つ。また、どちらも２００から２５０の間の分子量を持ち、お互いに異性体の関係にある。反応物も生成物も他の異性体に変化しない反応条件下で、化合物Aを完全に加水分解したところ、化合物Cと化合物Dが得られた。 化合物Cはジカルボン酸（２価カルボン酸）であり、その組成は質量パーセントで炭素４１．４％、水素３．４％、酸素５５. ２％であった。化合物Cを１５０℃に加熱したところ、１分子あたり水１分子の脱水が見られ、それに伴い分子量が１５．５％小さい化合物Eが生成した。この化合物Eを水に加えたところ、室温でゆっくりと化合物Cに戻った。また、化合物Cを水溶液中で長時間加熱したところ、ゆっくりとその幾何異性体である化合物Fに変化した。 化合物Dは、分子量が１００以下であり、１１１ｍｇの化合物Dを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素２６４ｍｇと、水１３５ｍｇが生成した。化合物Dは、過マンガン酸カリウムと反応させると、酸素原子が一つ多く、水素原子が二つ少ない化合物Gに変化した。また、このような酸化を受ける可能性のある構造異性体のうち、化合物Dは、炭素骨格に枝分かれを最も多く持つ構造をしていた。 一方、化合物Bは構造上、化合物Cの異性体である化合物Hと、化合物Dの異性体である化合物Iとのエステルとみなすことができる。化合物Hはジカルボン酸であり、化合物Fとは異なっている。また、化合物Iは、酸化されにくい構造をしている。化合物DとIの構造異性体である化合物Jは、不斉炭素原子を持っている。 問１ 化合物Cの分子式を求めよ。 問２ 化合物CとHの構造式をそれぞれ記せ。 問３ 化合物Dの分子式を求めよ。 問４ 化合物DとIの構造式をそれぞれ記せ。 問５ 化合物AとBの構造式をそれぞれ記せ。 問６ 化合物CとHのそれぞれの炭素原子間不飽和結合に、（１）H2 （２）Br2 （3）H2O を付加させるとき、構造的に考えられるすべての生成物としては、次の（ア）～（ウ）のいずれかの場合がある。化合物CとHのそれぞれについて、（１）～（３）の付加反応の生成物に関する記述として最も適当なものを（ア）～（ウ）から選び、記号で答えよ・ （ア） １種類の生成物が考えられる。 （イ） 構造異性体の関係にある２種類以上の生成物が考えられる。 （ウ） 立体異性体の関係にある２種類以上の生成物が考えられる。 問７ 化合物D,GおよびJのそれぞれについて、次の（ア）～（エ）から正しい記述を全て選び、記号で答えよ。ただし、当てはまるものがない場合は、「なし」と記せ。 （ア） フェーリング液と加熱すると反応し、赤色沈殿が生じる。 （イ） 炭酸ナトリウムと反応し、塩が生成する。 （ウ） 分子量の近い炭化水素に比べて、沸点が高い。 よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
