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有機化学について
noname#76868の回答
ご質問の内容としては(理解不足のとこが有りますが)、 分子式C3H8O3でOHが3個あるとしたら HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH(グリセリン)が第一に考えられるが、 そうではなく HO-CH2-C(OH)2-CH3このような構造式は考えられないのか、ということですよね。 一般的に、 R1R2C(OH)2⇔R1R2C=O +H2Oの平衡は右に偏っています。その理由の一つとして、 R1R2C(OH)2のCはsp3混成軌道でその結合角は109.5度 R1R2C=OのCはsp2混成軌道でその結合角は120度 と、立体的には120度の方が込み合いが少ないためにケト型に成ります。 しかしこれも分子全体の事を考える時も有ります。複雑な天然物で -C(OH)2-と成っている化合物が有ります。 また、クロラールの様に Cl3C-CHO + H2O⇔Cl3C-CH(OH)2(抱水クロラール)はほとんど平衡は右に偏ります。その理由は、Cl3Cというおおきな誘起効果を有する基が有りますのでC=Oの炭素上のδ+性がおおきくなりOH基が安定化に寄与しています。
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