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有機化学について

以下の問題で考え方と過程を教えてください。 問 カルボン酸とアルコールが脱水縮合してできる 物質をエステルという。 水素と酸素の原子数の比が4:1の炭素、水素、酸素からなるエステルを 完全燃焼させたところ、生じた二酸化炭素と水の物質量の比は1:1だった。 またエステルの分子量は88であった。このエステルの分子式を書け。 CxHyOz+O2→aCO2+aH2Oと立ててみたのですがさっぱりわかりません。

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  • 化学
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noname#160321
noname#160321

その式を使うなら、 >生じた二酸化炭素と水の物質量の比は1:1 なので 2x=y 不飽和度は一になりますから、エステル基は一つしかありません。 >エステルの分子量は88 から 12x+y+16z=88 になります。 分子量が小さいですし、エステルには必ず酸素が2つ以上含まれますから、z=2と仮定してもあまりかけ外れた値にはなりません。

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  • gohtraw
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 エステルはーCOO-と表され、この部分の式量は44です。従ってエステル基以外の部分の式量は88-44=44です。  もし、エステル基以外の部分に酸素がないとすると、水素と酸素の原子数の比より水素原子の数は8です。  また、燃焼させたときに二酸化炭素と水が1:1でできることから、このエステルに含まれる水素と炭素の原子数の比は1:2です。従って、エステル基以外の部分の炭素の原子数は8/2-1=3となります。  よってエステル基以外の部分はC3H8となり、このエステルはCH3COOC2H5(酢酸エチル)かC2H5COOCH3(プロピオン酸メチル)のいずれかです。  エステル基以外の部分に酸素が一個あるとすると、エステル基以外の部分の水素が12個、炭素が5個 となり、式量が合わなくなります。酸素が二個とするとさらに多くの水素と炭素があることになり、やはり式量が合いません。従ってエステル基以外の部分には酸素はないと結論できます。

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