重水を用いたCannizzaro反応？

質問

この前、ベンズアルデヒドを用いたCannizzaro反応の実験を行いました。
レポートの課題として、重水を用いてCannizzaro反応を行った場合の生成物を示せ。というものが出ました。
しかし、どこで重水を使うのかが分かりません。重水がCannizzaro反応を起こすはずがないですよね？それとも最初の塩基が重水ということでしょうか？または安息香酸のイオンを安息香酸に戻す際に用いる酸をD3O+にするということなのでしょうか？
よろしくお願いいたします。

回答No.2

noname#74224 · ベストアンサー

PhCHO + NaOH + D2O → PhCOONa + PhCH2OD
生成するPhCH2ODのCH2にDが含まれないことから、溶媒から来た物ではなく、ヒドリドシフトであるとの反応機構の証明。

回答No.1

owata-www

実験を行うとき溶媒は水ではなかったですか??単に、重水中で塩基（まあ、水酸化ナトリウムかな）を加えて反応させるという意味だと思うんですが…

反応機構をしっかり書けばわかりますよ

ヒント：生成物は安息香酸だけではないはずです。

お礼

ありがとうございます！
意味が分かりました。生成物は安息香酸だけでないのは大丈夫です。ありがとうございました。