ヘキサンに多く分配される理由がわかりません。

質問

初学者です。どうかよろしくお願いします。

ベンゼンと水を1mlずつ2本の試験管にとり、片方にオリーブ油を数滴、もう一方に青色2号を一滴加えてよくかき混ぜる。その際、オリーブ油と色素はそれぞれ、ベンゼンに多く分配される。

↑なぜベンゼンに多く分配されるのでしょうか？
分配比が関わってくるようなのですが…。

回答No.2

cipher_roy

この実験は両溶性（水・（油性）有機溶媒のどちらにもある程度以上溶解する）
化合物を用いた実験です。教科書にもよく掲載されています。

オリーブ油は複数のアルキル脂肪酸やエステル類の混合物ですが、一番
多い成分はオレイン酸です。（構造式：CH3(CH2)8CH=CH(CH2)8COOH）

オレイン酸はアルキル脂肪酸の中では比較的親水性が良い化合物で、
オリーブ油がオリーブの果肉を絞った後、遠心分離だけで精製できると
いう特徴にも影響しています（他のオイルは加熱して煮出さないと
分離できません）。

ただ、水と油性溶媒両方あった場合は、親油性の方が圧倒的に優性なので、
最初水の方へ一旦行っても水／ベンゼンの境界面に来た時に必ずベンゼン側に
取られてしまいます。

青色２号（インディゴカルミン）は、A No.1の方が記載されている
スルホン酸基があり、さらに構造内に－ＮＨや＝ＣＯも含むので
親水性が良い化合物ではありますが、これもベンゼンと水のどちらに
溶けやすいのかということになるとオリーブ油と同じくベンゼンの方が
圧倒的優位なので、ベンゼンの方に多く分配されるわけです。
スルホン酸基は確かに強力なのですが、分子全体はベンゼン環を２つも
持つため、親油性の方が優勢となります。

油性の溶媒中にある際、－ＮＨのＨ原子と＝ＣＯのＯ原子は水素結合で
結ばれる形を取り、他の物質との化学反応をしにくい状態になっています。
この水素結合と５員環の部分も実質閉環構造になるため、さらに親油性があがります。

お礼

お返事遅くなってしまいすみません。
非常に詳しいご説明ありがとうございます。
？だった青色2号も解決しました。ありがとうございました。

回答No.1

noname#160321

水は酸素原子と水素原子との電子分布に偏りがあり、水素が陽性に酸素が陰性に「分極」しています。
さらに陽性に分極した水素が他の分子の酸素の「非共有原子対(lone pair)」と「水素結合」をつくり、非常に極性な「場」をつくっています。
一方、ベンゼンはヘキサン程ではないものの分子内に分極が無く、多少電子が炭素状に多い程度で「準無極性」と言えます。
オリーブ油は脂肪酸のグリセリンエステルなので、極性はかなり低く、水の強固な「格子」の中に入れません。一方ベンゼンとは比較的近い極性であるため、よく混ざります。
分からないのが、青色２号(インジゴカーミン、インジゴカルミン)↓の記述です。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A4%E3%83%B3%E3%82%B8%E3%82%B4%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%B3
インジゴカーミンはベンゼン環に強力なスルホン酸塩部分が二つも付いており、水の方に溶け易いと考えられます。
ご確認下さい。

お礼

お返事遅くなってすみません。
途中まではよく分かりました。青色2号はもう一度自分で調べてみようと思います。本当にありがとうございました。