ベストアンサー カルボン酸とNaの反応 2008/07/25 18:55 アルコールとNaは反応して水素が発生しますが、カルボン酸とNaは反応しないのでしょうか？ どの参考書を見ても書いていません。 少し気になったのでよろしくお願いします。 みんなの回答 （2） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー Ichitsubo ベストアンサー率35% (479/1351) 2008/07/25 20:28 回答No.2 酸化還元・金属のイオン化傾向のところですでに学習していますからあえて書く必要もないのでしょう。 イオン化傾向が水素よりも大きい金属は、酸化力の弱い酸とでも反応します。 通報する ありがとう 0 広告を見て他の回答を表示する（1） その他の回答 (1) kougetsu ベストアンサー率59% (75/126) 2008/07/25 20:21 回答No.1 アルコールと同様に反応します。 2RCOOH ＋ 2Na → 2RCOONa ＋ H_2↑ 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A アルコールとカルボン酸の反応性 分子内にアルコールとカルボン酸を持つ化合物(1)に、酸クロライドを当量反応させるとしたら、一般的には、どちらが優先的に反応するのでしょうか？(条件としては、(1)とトリエチルアミンをTHFに溶解させておき、酸クロライドを滴下するといった条件です)。 私は、アルコールの方が電子密度が高くなるため、優先的に反応すると予想しました(カルボン酸は、共鳴により電子が分散してしまい求核性が低くなるために、アルコールと比較して反応性が劣ると考えました)。この予想で正しいのでしょうか？ カルボン酸と金属ナトリウムの反応 アルコールと金属ナトリウムを反応させるとナトリウムアルコキシド（アルコラート）と水素が発生すると習いました。 問題集を解いているとカルボキシル基にはヒドロキシル基が含まれているので金属ナトリウムと激しく反応して水素を発生するとの記述がありましたが、この反応は前述のナトリウムアルコキシドの生成反応と原理は一緒なのでしょうか。 また、この場合水素とともに生成する物質はナトリウムカルボキシド（カルボキシラート）とでも呼ぶべき物質なのでしょうか。 ご回答頂けると嬉しく思います。 アルコール・水・カルボン酸の極性の大小 アルコール、水、カルボン酸の極性の大小とその根拠が分かりません。 水とアルコールでは水＞アルコールになるそうなのですが、アルコールが持つ炭化水素基が無極性に近いため、炭化水素基が増えるほど全体の極性が小さくなるからかと思ったんですが、極性のあるヒドロキシ基が増えたら(価数が増えたら)その説明もつかないかもしれません。 また、アルコールとカルボン酸については、カルボン酸の沸点がアルコールよりも高いことから極性はカルボン酸＞アルコールとなるのは分かっているのですが、水溶性に着目してその根拠を述べるとすると、水によく溶けるアルコール＝極性分子、分子全体でみると会合しているカルボン酸＝無極性分子となる気がしてきました。謎です。分かる方がいましたら、教えて下さい。 カルボン酸の反応 例えば、酢酸とか水中に溶解するようなカルボン酸は 水中で、「～COO-」になっていますが、 このとき（水中で）、 このカルボン酸と「何かしら」を反応をさせたいのですが、 反応をさせるとしたらどんな反応が挙げられますか？ 水中でもエステル化など出来るのでしょうか？ 「H+」よりも求電子性の強い反応基質はどんなものが挙げられますでしょうか？ よろしくお願いします。 酸化反応 【酸化反応】 第1級アルコール → アルデヒド → カルボン酸 第2級アルコール → ケトン → × 第3級アルコール → 酸化されにくい と、参考書に書いてありますが、「ケトン→×」というのはなぜでしょうか？ ジボランによるカルボン酸の還元について教えてください（量論式） 有機カルボン酸を水素化ホウ素ナトリウムと三フッ化ホウ素でジボラン還元し、アルコールを合成する実験をしています。 教科書には ３ＮａＢＨ４+４ＢＦ３→2Ｂ２Ｈ６+３ＮａＢＦ４ とかいてありここで発生するジボランがボランとなってカルボン酸を還元すると載ってますが、カルボン酸１モルに対しジボラン（Ｂ２Ｈ６）は何モル必要なのでしょうか？ 私は１：０．５モル（ボラン換算で１モル）で反応するような気もするのですがどなたか教えてください。 実際は実験で最適量を決めますが、理論量はどれくらいなのか教えて頂きたいです。 それとも、カルボン酸の種類（-ＣＯＯＨ、-ＣＨ２ＣＯＯＨ）によって違ってくるのでしょうか？ あと副生成物としては何が出てくるのでしょうか？ ＮａＢＦ４とＨ３ＢＯ３、Ｂ(ＯＨ)３とかも生成するのでしょうか？ 参考になるＵＲＬもあれば教えてください。 よろしくお願いします。 ナトリウムの反応について教えてください。 ナトリウムを水に入れると激しい反応を示しますが、あの反応は水素ガスがナトリウムの融解熱で燃焼してあのような反応を示すのですか？ また、反応式が２Na＋２H2O→２NaOH＋H2となりますが、なぜ水素が発生するのか教えていただきたいです。 よろしくおねがいします。 モノクロロ酢酸Naとアルコールの反応 ソジウムメトキシドのような塩基性条件下、モノクロロ酢酸Naとアルコールの反応はどういう生成物を与えますか？クロルがアルコールと置換しますか？単にエステルができるだけですか？ Cr3+とNa2O2の反応式 Cr3+(クロム（III)イオン）の溶液にNa2O2（過酸化ナトリウム）を入れよく振ると（CrO4）2-(クロム酸イオン)が生じるのですが反応式がわかりません。 Na2O2が加水分解されて水酸化ナトリウムと過酸化水素に分解されて過酸化水素がCr3+を酸化してCr6+にするのだろうと思うのですが… 一本の反応式にするには少々力不足で質問させていただいた次第です。 回答お願いいたします。 エステルの加水分解 カルボン酸R-CO(17)-OHとアルコールR'-O(16)-Hを脱水縮合させ『()の中は酸素の質量数です』 R-CO(17)-0(16)-R'+H2Oが生成するのは知っているのですが、アルカリ加水分解でNaOHを使用した場合アルコールからは水素、カルボン酸からはヒドロキシル基が外れているので反応後の生成物はR-CO(17)-0H、R'-O(16)-Naだと思うのですが、どの参考書もカルボン酸塩が生成しています。 これはどういった事でしょうか？ カルボン酸について。 答えがいまひとつ自信がないので、教えていただけないでしょうか。 １．カルボン酸はアルカリ触媒の存在下にアルコールと反応してエステルを与える。 ２．エステル化反応は水の存在下では効率が悪い。 ３．カルボン酸に塩化チオニルを反応させるとヒドロキシ部分は酸素で置換される。 ４．一個のカルボキシル基から水一分子が取れた状態を酸無水物という。 ５．アルデヒドを酸化するとカルボン酸が得られる。 自分の考え １．アルカリ触媒ではなく酸（濃硫酸）の触媒を使うため、間違い。 ２．エステル化反応は反応は脱水反応なので水があると反応が悪くなると思うので、正解。 ３．カルボン酸のヒドロキシ部分はは酸素ではなく塩素で置換されると思うので、間違い。 ４．二個のカルボン酸から水一分子が取れるので間違い。 ５．その通りなので正解。 私の考えは正しいでしょうか？ どうぞ宜しくお願い致します。 カルボン酸に関して 教科書にカルボン酸の脱炭酸の反応機構は環状で起こる と書いてあったのですが、 O―H O OH O | ∥ → | → ∥ O=C―C―C―OH －CO2 C＝C-OH C－C－OH 同様にカルボン酸ではなく、カルボン酸がエステルに なっている場合も、酸を加え加熱して、脱炭酸を 行っていました。 これは、酸によりエステルを加水分解して、カルボン酸に戻して、上と同じような反応をしていると考えていいでしょうか？ また、一般的でないと書かれていたのですが、酸ではなく塩基を加えて加熱する方法もあるようです。 この場合も塩基でエステルを加水分解できるとおもうのですが、塩基だと最後に酸を加えないとカルボン酸にはなりませんよね。 これだと上の反応のようにCO2は取れないんじゃないかと思うのですが、どうなんでしょうか？ 上の反応は、OとHの水素結合が関係していると 勝手に思っているのですが、間違っていますかね？ カルボン酸って燃えないのですか？ 誰か教えて頂けないでしょうか。 カルボキシル基を持つカルボン酸って燃焼しないのでしょうか？ 高校の教科書に多くの炭化水素は良く燃えるって書いてあったのですが、カルボン酸はそれ以上酸化されないとも書いてました。 例えば500～1000℃にまで温度を上げても二酸化炭素や水にはならないのでしょうか？ なんとなく炭素鎖が短いものは燃えなさそうな気がしなくはないのですけど。 お願いします。 カルボン酸の反応についていの質問 カルボン酸と塩化チオニルより、塩化アシルを合成する反応についていの質問です。 教科書の反応例では、反応の第一段階としてカルボン酸のＯＨ基の酸素が、塩化チオニルのＳにアタックしています。 講義の反応では、リンク先を見ていただければわかるのですが、カルボニル酸素が、塩化チオニルのＳにアタックしています。 教授いわく「教科書の反応例はアミンを入れた場合の反応であり、カルボン酸と塩化チオニルのみならば、講義で習った反応になる」と言っていましたが、本当でしょうか？ 教授を信じないわけではありませんが、間違って覚えるのは嫌なので、よろしくお願いします！ （chemdrawが使い慣れていないので、結合角度や距離が妙ですが、そこはノータッチで・・・） 閲覧パス oshiete_goo (原寸大表示で、反応が見れます。) 教科書 http://imagepot.net/view/121752020003.jpg 講義 http://imagepot.net/view/121752020474.jpg アミンとカルボン酸の反応について アミンとカルボン酸混合した場合、一般的な反応機構とその生成物について教えていただけたらと思います。 Ｎａ金属と水の反応について Ｎａ金属と水の反応について書くときに 水とＮａが反応すると水酸化ナトリウム水溶液になるので反応式は・・・と書いて宜しいのでしょうか？ それとも水酸化ナトリウム水溶液になる理由を書く必要があるのでしょうか？？？ そもそも理由は存在するのでしょうか？ 水とＮａが反応すると水酸化ナトリウム水溶液になるということは当然の前提条件として宜しいのでしょうか？ 金属ナトリウムとの反応 カルボン酸はＯＨ基を持つからアルコールに含まれるのでしょうか？？？？ たとえば、カルボン酸は金属ナトリウムと反応するのでしょうか？？？？ エステル化反応 カルボン酸とチオールを含むアルコールの縮合反応によるエステル化反応の条件を知りたいです。チオールにはできれば手を加えたくはありません。 ジボラン還元によるカルボン酸の還元について（その２） お世話になります。以前ここで掲題の件で質問させて頂いたものです。 http://okwave.jp/kotaeru.php3?q=1701100 芳香族カルボン酸を水素化ホウ素ナトリウムと３フッ化ホウ素で、ジボラン還元し、アルコールの合成をしています。 今回お聞きしたいのは、 反応液の失活（加水分解）方法です。 文献で水酸化ナトリウム水溶液を使っているものと、塩酸を使っているものがありますが、使い分ける意図があるのでしょうか？ 水酸化ナトリウムを使った場合、副生する”塩”がフラスコにこびりついて取れなかったので、塩酸に変えようと思っています。 ここでは、目的物の芳香族アルコールを得ることと、発生するジボランの失活を目的としています。 ジボランと酸（+水）では、ホウ酸が出来るのでホウ酸ナトリウムよりかは溶けやすいと考えています。 よろしくお願いします。 カルボン酸の反応って不思議？ カルボン酸は酸塩基交換ではCOOH⇔COONaという風にOH結合が乖離しますが、エステル交換反応ではOH基が求核置換を受けたりしますよね。ただ反応相手や反応条件で結合の弱さがかわるのでしょうか？
