TLCについて

質問

先日、ベンゾフェノンとそれから合成したベンズヒドロールを用いてダブルスポット法を行った時の疑問です。
その移動距離なのですが、なぜベンゾフェノンの方が長く移動するのでしょうか？
シリカゲルプレートを用いたのですが、この結果からベンズヒドロールの方がシリカゲルと強く相互作用することは分かります。
では、具体的にどんな原因が考えられるのでしょうか？
極性、水酸基とカルボニル基、立体的などの面から教えてください。

回答No.1

yukimin387 · ベストアンサー

確かなことを答えられる人はなかなかいないと思いますが、大体の感覚でいいのなら、
水酸基の方がカルボニル基よりもシリカゲルと結びつきやすいんでしょう。
そして展開溶媒はシリカゲルと結びついた試料を引き剥がして（溶出と言ったほうがいいのかな）移動させるわけですから、同じ展開溶媒を使うとカルボニル化合物の方が長く移動するということになります。
一般的に極性が高い試料ほどシリカゲルと結びつきやすく、極性の高い溶媒ほどシリカゲルから試料を引き剥がしやすいと言えます。
立体的なことは知りません。