- ベストアンサー
スルホニルクロライド
- みんなの回答 (3)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
No1です: PhCH2NH2 + PhSO2Cl → PhCH2NHSO2Ph の合成ですが、 お尋ねのように、NaOHの水溶液にBenzylamineを加えて撹拌しながらPhSO2Clを添加して室温で撹拌すれば目的物は得られます。しかしこの反応で注意する事は、反応終了後、反応液を酸性にしてから抽出をする必要が有ります。 何故かといいますと、目的物の-NH-は酸性を呈しますので、NaOH水溶液に溶けていますーこれをHinsberg試験といいます。 なお、NaOHとPhCH2NH2のどちらが早く反応するかといいますとアミンの方が求核性が強いので先に反応しますーショッテンーバウマン法を調べてみてください。 私なら、 PhCH2NH2(1eq) + Triethylamine(1eq) + PhSO2Cl(1eq)/CH2Cl2 で合成します。
その他の回答 (2)
No2です: 実験操作法: 氷冷下、NaOH水溶液にPhCH2NH2を加えてそこに撹拌しながらTsCl(これは結晶ですからパラパラと)をくわえる。室温にて3~4時間撹拌する。 出てくるHClはNaOHで中和されるので問題ない。
お礼
ありがとうございました。
もう少し操作方法を詳しく書いてください: 例えば: 使用する溶媒 NaOHはどのように加えるつもりですか。
お礼
お返事有難うございます。 質問が雑ですみません。 反応溶媒は水です。 そこにベンジルアミンの水溶液を滴下した後, NaOHの50%水溶液を滴下します。 反応温度は80~90度です。 どうでしょうか? NaOHを先に加えても大丈夫でしょうか?
関連するQ&A
- ウィリアムソン合成について
学生実験で、クレゾールとp-トルエンスルホン酸メチルからメチルアニソールをNaOH水溶液中で合成します(ウィリアムソン合成)。このとき生成するTsO-(TsONa)は有機相と水相のどちら側に溶解するのでしょうか? また相間移動触媒にベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを用いるのですが、これをメチルアニソールから分離するにはどうすればいいのでしょう? アニソールにNaOH水溶液を加えて撹拌すれば、水相側に溶解するのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 脱水縮合によるエステル合成の操作について
ベンジルアルコールのシクロヘキサン溶液に酢酸とp-トルエンスルホン酸を加えて還流し、酢酸ベンジルを合成しました。反応終了後、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄するのはなぜですか?(酸触媒をちゅわするためですか?) あと、p-トルエンスルホン酸は酸触媒であると考えていいですか(酢酸も酸性だが消費されてしまうから??) 教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- スルホニルクロリドの加水分解について
スルホニルクロリドの加水分解について教えてください R-SO2Clを加水分解する際にNaOHを用いた時の反応機構は SへOH-が付加し、そのあとにNaがClを取るということでいいのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 第1級ハロゲン化アルキルからの第1級アミン合成
芳香族エステルを含む第1級ハロゲン化アルキル化合物 [Ph-O(C=O)-(CH2)5-Br]のBrをNH2に置換して 第1級アミンを合成したいのですが、よい反応スキームが 思い浮かばず、困っています。 今のところ下記2種類の反応を候補として考えていますが、 教科書的にはそれぞれに問題点がありそうです。 反応(1)アンモニアと反応させる [問題点] ・反応が第1級アミンでストップせず、第2級アミン もかなり生成してしまう。 ・エステル部位が反応してアミドになってしまう。 反応(2)フタルイミドと反応させる(Gabrielアミン合成) [問題点] ・塩基によってエステル部位が加水分解してしまう。 反応(1)と(2)ではどちらがオススメでしょうか。 また、もっと効率的に第1級アミンを得られる反応が 他にございましたら、ご教授頂けますでしょうか。 よろしくお願い致します。 ちなみに、小生は合成に関しては素人です。 ちんぷんかんぷんな質問をしていたら申し訳ございません。
- ベストアンサー
- 化学
- boc保護の化合物の合成
現在アミノカプロン酸(2HN-(CH2)5ーCOOH:ACA)のカルボキシル基がBOC保護された化合物を合成しようとしています。 カルボキシル基を保護してあり、アミノ基が保護されていない化合物が欲しいので探していて、ベンジル保護されている化合物はありましたが実験上使えないです。試薬としてあるなら教えて欲しいです! そこで上記の化合物の合成を検討しています。自分はカルボキシル基を選択的に保護できる方法を知らないので次のスキームで行っています。 1.ACAのアミノ基を無水酢酸でアセチル化(溶媒は無水酢酸、塩基はトリエチルアミン) 2.BOC2Oによるカルボキシル基のBOC化(溶媒はジオキサン、塩基はトリエチルアミン) 3.強塩基(NaOHaqなど)で脱アセチル化(溶媒はジオキサン/水、塩基はNaOH) 1をエバポにより溶媒を除去した後に2の反応を行い、分液操作によりAc-ACA-BOCを精製する予定です。 相談したいのは 1.このスキームで合成可能か。 2.1の後に精製する必要があるか。 3.直接カルボキシル基を保護できる方法はあるか。 4.脱アセチル化は100%いくか。 合成をメインにやっているわけではないので、不足している情報があると思います。 すぐに補足しますのでよろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- Williamsonエーテル合成
有機合成に関しての質問です。 フェノールと1級ブロモアルキル(添付データ参照)のWilliamsonエーテル合成によってエーテルを合成したいと考えています。 塩基触媒としてK2CO3、溶媒として脱水エタノールを使用するつもりです。 原料となる1級ブロモアルキルには、逆末端(Br基と逆側の末端)にアミド結合を有するものを使用するため、副反応が起こらないかが心配です。副反応として、(1)アミドの塩基加水分解と(2)窒素の4級化(ブロモ化)の2点を懸念しています。 加水分解に関しては、系内から水を極力除去すれば防ぐことができる気がしていますが、 窒素の4級化に関しては全く検討がつきません。加水分解ならびに窒素4級化に関して起こりうる可能性等をご教授いただけましたら幸いです。 また、上記副反応が起こる場合は、反応スキームの改善が必要と考えており、その際は、以下のスキームを検討しています。 1段階目:逆末端カルボン酸の1級ブロモアルキルとフェノールからWilliamsonエーテル合成 2段階目:アミンと縮合剤(例えばDCC)を加え、アミド合成 反応スキームの改善が必要な場合、この反応スキームで副反応なく進行するかどうかに つきましてもご教授いただけますでしょうか。よろしくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
お礼
NaOHとの反応よりアミンとの反応が早く進むのなら NaOHをあらかじめ入れておいても平気なのですね。 つまり,加える順序はどちらでも構わないということですよね。 親切なご回答ありがとうございました。
補足
すみません。質問者です。 回答へのお礼の捕捉ですが, 加える順序はやはりNaOHが先の方がいいのでしょうか? 発生するHClをクエンチするために。 それともHClは水に溶けるのでやはりどちらでもよいですか? 稚拙な質問をしてすみません。