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スルホニルクロライド

教えてください。 今,p-トルエンスルホニルクロライドとベンジルアミンからスルホンアミドを合成しようとしています。このときの塩基にNaOHをつかっているのです。 私はスルホニルクライドをあらかじめフラスコにいれておきそこにベンジルアミンを入れて最後にNaOHを加えています。 しかし先輩にはNaOHをあらかじめ入れておいてそこにベンジルアミンを加えても良いのではないかといわれました。 NaOHはスルホニルクロライドと反応しませんか? 教えてください。

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noname#36462
noname#36462
回答No.2

No1です: PhCH2NH2 + PhSO2Cl → PhCH2NHSO2Ph の合成ですが、 お尋ねのように、NaOHの水溶液にBenzylamineを加えて撹拌しながらPhSO2Clを添加して室温で撹拌すれば目的物は得られます。しかしこの反応で注意する事は、反応終了後、反応液を酸性にしてから抽出をする必要が有ります。 何故かといいますと、目的物の-NH-は酸性を呈しますので、NaOH水溶液に溶けていますーこれをHinsberg試験といいます。 なお、NaOHとPhCH2NH2のどちらが早く反応するかといいますとアミンの方が求核性が強いので先に反応しますーショッテンーバウマン法を調べてみてください。 私なら、 PhCH2NH2(1eq) + Triethylamine(1eq) + PhSO2Cl(1eq)/CH2Cl2 で合成します。

tkhwy375
質問者

お礼

NaOHとの反応よりアミンとの反応が早く進むのなら NaOHをあらかじめ入れておいても平気なのですね。 つまり,加える順序はどちらでも構わないということですよね。 親切なご回答ありがとうございました。

tkhwy375
質問者

補足

すみません。質問者です。 回答へのお礼の捕捉ですが, 加える順序はやはりNaOHが先の方がいいのでしょうか? 発生するHClをクエンチするために。 それともHClは水に溶けるのでやはりどちらでもよいですか? 稚拙な質問をしてすみません。

その他の回答 (2)

noname#36462
noname#36462
回答No.3

No2です: 実験操作法: 氷冷下、NaOH水溶液にPhCH2NH2を加えてそこに撹拌しながらTsCl(これは結晶ですからパラパラと)をくわえる。室温にて3~4時間撹拌する。 出てくるHClはNaOHで中和されるので問題ない。

tkhwy375
質問者

お礼

ありがとうございました。

noname#36462
noname#36462
回答No.1

もう少し操作方法を詳しく書いてください: 例えば: 使用する溶媒 NaOHはどのように加えるつもりですか。

tkhwy375
質問者

お礼

お返事有難うございます。 質問が雑ですみません。 反応溶媒は水です。 そこにベンジルアミンの水溶液を滴下した後, NaOHの50%水溶液を滴下します。 反応温度は80~90度です。 どうでしょうか? NaOHを先に加えても大丈夫でしょうか?

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