ケテンイミンのことで

質問

ケテンイミン（ＣＨ２＝Ｃ＝ＮＨ）はアセトニトリルに異性化してしまうのですがその原因を私が考察したのですがあっているるかわからないのであっているか意見を聞かせてください。また間違っていたら正しい意見を聞かせてください。お願いします。
ＣとＮではＮの方が電気陰性度が大きいのでＮはとなりのＣから多くの電子をうばっている。ＣはＨより電気陰性度が強いいため、水素から電子を引きよせる。Ｃ（Ｎと隣のほうのＣ）の電子はＮの方へ引き寄せられると考えて、Ｃ－Ｃ間は電子の引き合いはないと考えて、Ｃ＝Ｎ結合の方がＣ＝Ｃ結合よりも強い結合になっていると考えた。Ｎ－ＨとＣ－Ｈの部分はσ－となり、全体的にマイナスの電荷を帯びると考えた。全体的にマイナスの電荷を帯びることによって、分子構造にかたよりがでて不安定な性質をもちアセトニトリルへ異性化すると考えたのですがこの考えはまちがっていますか？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

化学反応の場合、特にプロトトロピーでは二つの構造の有利さを比較しなくてはなりません。
だからアセトニトリルがどうして有利なのかを論じずに、ケテンイミンの不利を論じても意味が無いのです。