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環状炭化水素鎖の疎水性

あまり知識がないので、検索の仕方もあまりわかりませんでした。簡単にでもいいので教えて下さい。 二重結合をもつ環状炭化水素と持たないものではどちらが疎水性が 強いのですか? 実は胆石に含まれるコレステロールやコレスタノール(?)などの疎水性について知りたいのですが、もし知っていたら教えて下さい。 関連する文献でもいいのでよろしくお願いします。

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  • psa29
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kumanoyuが書かれているように本当はあまり差がないかもしれません。 しかしほんの少しでも差があるとするのならば、原理的には二重結合を持たない飽和の方が疎水的ではないかと思います。親水、疎水の基準を何にするかですが、もし、溶解性パラメーター(SP値)が水の値に近いほど親水、遠いほど疎水とするのならば、二重結合を含んだ方がSP値は高くなり、親水的になると思います。Fedorsの式を利用すれば、構造式からSP値が計算できるので、一度計算されてみたら如何ですか。 また、水への濡れ性などで、親水、疎水を判断する場合、分子全体もさることながら、表面に突き出た官能基の影響が大きくなるので、環内に存在する2重結合の有無はより小さくなるかもしれません。 結論として、差は小さいかもしれないが理論的には2重結合を含んだ方が親水性、含んでいない方が疎水性だと思います。 しかし、実験で確かめるのが一番ですね。

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質問者からのお礼

回答ありがとうございます!とても参考になりました。 化学は少し苦手なので、参考書を片手に調べてるのですが、なかなか必要なことを見つけられないので困っていました。とりあえずの結論が得られてよかったです。もうすこし勉強しようと思います!

その他の回答 (1)

  • 回答No.1

コレステロールなどのステロール骨格を有する化合物で、他の官能基が全く同一として、二重結合があるものと無いものの疎水性ですね? まあ多少の差はあるかもしれませんが、実質的にはほとんど同じと考えて良いのではないでしょうか? その多少の差が知りたいのでしょうか? 二重結合の有る無しでの疎水性の差はあってもごく小さいので、他の官能基の影響の方が大きいと思います。

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質問者からのお礼

回答ありがとうございます。もう少し勉強する必要があるみたいですね。 とても参考になりました。他の官能基のことも調べてみようと思います。

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