有機化学・二糖類のセロビオースについて

質問

セロビオースの右側のグルコースについて質問です。
http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/dou-suger.htm

http://www.nfri.affrc.go.jp/research/seikatenji/2003/pdf/p71.pdf

『C-C』と『C-O』ではどちらの方が位置的に前なのでしょうか？上のURLのように意見(？)が分かれているので。。。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

これは単に書き方（あるいは立体配座）の問題であり、左の環と中央の酸素を結ぶ結合を180度回転させれば同じになります。

基本的にはこのC-O結合は単結合ですので、回転可能であり、どちらか一方が正しいということは言えません。

たとえば、結晶状態でどちらの構造に近い立体配座になっているかに関する議論も可能でしょうが、あいにくそれに関するデータは持ち合わせていません。
ただし、そこまでの議論をするのであれば、糖の環状構造が平面状であると考えるのは不適当であり、非平面構造であることも合わせて考えるべきだと思います。

要するに、実際の立体配座まで詳しく議論するのでなければ、どちらも同じことであり、どちらを書いてもかまわないと言えるでしょう。
また、これらの構造式は必ずしも分子の実際の形を反映しているものではありません。

回答No.2

DexMachina

この表記法で糖を表示する場合は、環を構成する酸素を奥側に配置させる習慣だったと思いますので、ran0622さんが挙げたURLの後者の方が通常の表記だと思います。

前者のURLでは、後者URLのような表記では単糖が横ではなく斜め上になってしまうため、それを避けようとしてこのような表記を採ったのではないかと推測します。
(No.1の方の回答にもある通り、いずれにせよこの表記法は、実際の糖同士の立体配置を示したものではありませんので。但し、各単糖の中での原子の位置・相対関係(2-位・3-位の炭素を手前にしたとき、水酸基が上に来るか下に来るか、等)は表示された通りの意味を持ちます)