有機化学についてです。

質問

大学受験生です。

２つあります。

・問題を解いていて「全ての原子が同一平面上に存在する物質をえらびなさい」という問いをみるのですが、全ての原子が同一平面上に存在する条件というのは何でしょうか？

・「アセチル化」の定義とは何でしょうか？

どなたか教えていただけますか？

回答No.3

gedo-syosa · ベストアンサー

＞問題を解いていて「全ての原子が同一平面上に存在する物質をえらびなさい」
＞という問いをみるのですが、全ての原子が同一平面上に存在する条件というのは
＞何でしょうか？

入試問題の有機化学で、そういう問題が出てきたら、
Ｃ＝Ｃ（二重結合している炭素達）を探して下さい。
二重結合している炭素達に直接結合しているものは同一平面上にあるはずです。
例えばエテンは

　　Ｈ　Ｈ
　　｜　｜
　　Ｃ＝Ｃ
　　｜　｜
　　Ｈ　Ｈ

となっていますよね。
まずＣ＝Ｃを見付けます。
それらに直接結合しているものは同一平面上にあるので、
この場合は全ての原子が同一平面上にあることになります。
例えばブテンの場合（ややこしくなるので今度は水素を省略します）、

　　Ｃ　　　 　Ｃ 　Ｃ　　　 　Ｃ 　 　 　Ｃ－Ｃ
　　｜　　　　｜　｜　　　　｜　　　　｜
　　Ｃ＝Ｃ　　Ｃ＝Ｃ　　Ｃ＝Ｃ　　Ｃ＝Ｃ
　　　　｜　　　　　　　　　　｜
　　　　Ｃ　　　　　　 　　　　Ｃ
　　　（１）　　　（２）　　　（３）　　　（４）

の４種類がありますが、
炭素原子が同一平面上にないものが一つあります。
（４）の１－ブテンの一番右上の炭素だけ別平面になります。
Ｃ＝Ｃに直接結合されていないため、そういうことになるのです。
ただσ－ｂｏｎｄはくるくるまわるので、同一平面上にあることもあります。

お礼

解答して下さって有り難うございます。
軌道は未習なのでとてもわかりやすい説明でした。

また、追加の質問になってしまいますが、例えばベンゼン環にメチル基とアミノ基がついている化合物がある時にどちらがアセチル化されるのかという判断はやはり問題文を読んでいく上で判断すべき事なのですか、それとも何か原則的なものがあるのでしょうか？

回答No.5

Organomets

>軌道については高校の範囲には入っていないのでちょっと？？でした

大変失礼しました。

四つの隣接する原子と単結合を持つ炭素(例えばメタンやエタン、プロパンの炭素)をsp3炭素と呼びます。例えばメタンの炭素を正四面体の重心におくと４つの水素は正四面体の各頂点に位置します。すなわち「すべての原子が同一平面上に無い」のです。受験化学の範囲内に限ればこのsp3炭素の有無を平面構造と関連付けて覚えても良いかと思います。

ベンゼン環上のメチル基とアミノ基のアセチル化についてはNo.4のrei00さんの回答のとおりです。大学に入学後、機会があれば有機化学の授業で学ぶこともあるかと思いますが一般にメチル基のCH結合は大変切れにくく、大学受験に臨む今は「切れない」と覚えておいて良いと思います。

お礼

度々、有り難うございました。
折角ですので、ｓｐ３炭素についても覚えておきます。

回答No.4

rei00

rei00 です。追加の質問について回答いたします。

> 例えばベンゼン環にメチル基とアミノ基がついている化合物が
> ある時にどちらがアセチル化されるのかという判断は
> やはり問題文を読んでいく上で判断すべき事なのですか、
> それとも何か原則的なものがあるのでしょうか？

　一般的な話ではなく，今の話（それも受験生レベルの話）として回答いたします。

　アセチル化反応がすすむのは，-OH，-NH (-NH2)，-SH 等に限られます。ですので，お書きの場合であれば，メチル基（-CH3）はアセチル化されず，アミノ基（-NH2）のみがアセチル化されます。

　エステル化については関連質問（QNo.217118　酸と-OHのエステル結合）がありましたので，そちらもご覧下さい（こちらは，大学生レベルですが）。

参考URL：

http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=217118

お礼

すごく納得しました。
度々、ありがとうございました。

回答No.2

rei00

Organomets さんの回答がありますので簡単に。

> 全ての原子が同一平面上に存在する条件というのは何でしょうか？

　これは一言で言えるような条件は無いと思います。ではどうするかですが，各原子の軌道の形（結合がドッチに出ているか＝平面か立体か）を考えるしかないと思います。それには，Organomets さんもお書きの様に，sp^3, sp^2, sp 軌道がどの様な形をしているかを押さえる事です。

　参考になりそうなペ－ジを挙げておきますのでご覧下さい。

・高等学校＿化学＿テキスト
　http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/
　「化学 Ib」の「第1章　物質の構造」の「1.4　分子・イオンの構成」をご覧下さい。

・新・化学ノ－ト
　http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_conten.htm
　「1.基本的な理論」の「16.電子軌道」をご覧下さい。

>「アセチル化」の定義とは何でしょうか？

　これは Organomets さんの回答で充分ですよね。ちなみに，サリチル酸とアセチルサリチル酸（アスピリン）の構造は上記の「高等学校＿化学＿テキスト」の「化学 Ib」の「第７章　有機機化合物の性質」の「7.7　エステルとセッケン」に出ています。

参考URL：

http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/, http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_conten.htm

お礼

解答して下さって有り難うございます。

追加の質問になってしまいますが、例えばベンゼン環にメチル基とアミノ基がついている化合物がある時にどちらがアセチル化されるのかという判断はやはり問題文を読んでいく上で判断すべき事なのですか、それとも何か原則的なものがあるのでしょうか？

回答No.1

Organomets

＞問題を解いていて「全ての原子が同一平面上に存在する物質をえらびなさい」という問いをみるのですが、全ての原子が同一平面上に存在する条件というのは何でしょうか？

　　二原子分子や三原子分子は当然ながらすべての原子が同一平面状にありますね。注意を要するのはひとつの原子が三つ以上の他原子と結合を持つ場合です。例えばBH3、NH3、PH3など。これらは大学や公共の図書館で無機化学の本を読んでその構造を確認しておくと良いでしょう。
　　有機物での大まかな判断方法としてはspおよびsp2結合に着目して考えればよいのでは？　例えばアセチレンやエチレン、ベンゼンなどは炭素原子がspやsp2混成軌道を形成しており、それらの構成原子はすべて同一平面上にあります。一方エタンやプロピレンなどの分子内にはsp3炭素が含まれており、これらの構成原子は同一平面上にはありません。
　　以下のサイトにヒントがあるかも知れません。

http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry//index.html

　　遷移金属錯体に関しては平面四角型などがありますが受験には出てこないかもしれませんね(下記URLなど参照してください)。

＞「アセチル化」の定義とは何でしょうか？

　　まずアセチル基とはどのようなものかを調べてください。このアセチル基を分子内に導入することをアセチル化といいます。例えばサリチル酸→アセチルサリチル酸などの反応です。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/coordste.htm

お礼

解答して下さって有り難うございます。
解答していただいた立場で言うべきことではないのですが、軌道については高校の範囲には入っていないのでちょっと？？でしたが、アセチル化の方は自分の勉強不足でした。

追加の質問になってしまいますが、例えばベンゼン環にメチル基とアミノ基がついている化合物がある時にどちらがアセチル化されるのかという判断はやはり問題文を読んでいく上で判断すべき事なのですか、それとも何か原則的なものがあるのでしょうか？