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メチルシクロヘキサンと硫酸+水の反応機構

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お礼率 57% (118/204)

画像のメチルシクロヘキサンと硫酸+水の反応機構が、なぜそうなるのかということを、順を追って解説してください。
また、「立体特異的反応」か「位置選択的反応」か、またはその二つの両方であるのか、理由も含めて教えてください。
よろしくお願いします。

質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.1

ベストアンサー率 78% (151/193)

化学 カテゴリマスター
画像には、メチルシクロヘキサンはない。

画像にあるのは、シクロヘキセン。メチルは、ついてない。
二重結合があるので、最後が「セン」となっている。

間違いが、初歩的すぎる。がっかりで答える人いなくなるよ。


画像の反応式は、
シクロヘキセン + H20 → シクロヘキサノール

メチルがついて

メチルシクロヘキセン + H20 → メチルシクロヘキサノール


問題は、二重結合に水が付加するとき、メチルと同じCか隣のCか
ということ。

1-メチルシクロヘキセン + H20
→ 1-メチル-1-シクロヘキサノール ・・・(1)
→ 2-メチル-1-シクロヘキサノール ・・・(2)

反応機構は、最初に H+ が付加したとき、どちらが安定化ということ。
メチルの隣に付加し、陽イオン(カチオン)がメチルの根元にある方が
安定ということ。つまり、-OH はメチルの根元につき、(1)が有利。

この問題が、いきなり出るはずはなく、簡単なもので求電子付加反応
を習っているはず。眼中になかった、見落としている可能性大。

http://www.yakugaku-tik.com/home/organic-chemistry/1-1-ji-ben-shi-xiang-1/1-1-7-ji-ben-dena-you-ji-fan-yingno-gai-shuo
お礼コメント
mi-chanhaneco

お礼率 57% (118/204)

ありがとうございました。自分でもうちょっといろいろ調べてみることにしました。
投稿日時 - 2018-01-02 17:43:37
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