デート？と聞いてくるのは何故でしょうか？

　それだけでは、向こうがあなたに気があるかどうかわかりませんね。
　それくらいの会話なら、なんとも思っていない相手でも雑談でしますから。

　独身であれば、「デート？」とからかうことはよくあります。
　どこに行くのかと訊くことも、自分も友人と次行ってみようかと思っているだけかもしれません。
　むしろ、気がある相手なら、そんなダイレクトに訊いてこないんじゃないでしょうか？

サラリーマンで何事もなく悶々と日々を過ごして、いるんだとおもいます、同じ年のさなら、休みわどうしているのか、興味わあるものです、また、彼女がいない人なら、他の人わ彼女がいて、付き合つているのか、興味があります、年頃になると、人の事が気になるものなのです、ひょっとしたら女性から、頼まれて、貴方に探りをいれてと、頼まれたかもしれませんよ、

こんにちは。

もし、質問者様が女性でしたら、同い年の男性は質問者様に彼氏がいるのか知りたくて「デート？」と聞いてくるのです。

それに対して質問者様が「相手が居たらデートするけどね(笑)」と言うと同い年の男性は安心したように笑って終わったり、その後も「遊びには行くよ。」という会話に対して「何人で？何処に行くん？」と尋ねるのは同い年の男性は質問者様に好意があり気になる存在だからです。

追伸
先ほどは筆例しました、
好意があるかかどうか、分からないがですが、同じ年のさだつたら、聞くことわありますよ、社交辞令で言う、聞く事もあります、また、ストレートでわなく、変化急で、貴女に探りを入れたかも、付き合つて、いる人がいるか、貴女の性格は直球的な感じなので

私は独身の頃、よく上司から上記のような質問をされていました。
年頃の女性のプライベートが気になるのか、単に雑談として聞いてくるのか、くらいに捉えていました。
同じ年の男性からだとすると…状況が変わりますよね。彼氏持ちなのか探っているのかもしれませんね。交際か、気軽な付き合いが目的化は把握しかねますね。

彼氏がいるのかどうか確認したんでしょうね。あなたに興味があるのかもしれません

多少は気になっていると思います。まったく気のない異性にそういうことはあまり聞きませんね

親しくないから聞けちゃうんだよ。
貴方は彼を意識している。
意識している人から、
プライベートゾーン（好きな人や家族、予定など）
そこに踏み込まれるとドキッとする。
でも、
彼の聞き方は、
貴方に対して（自分も）ドキッとしている、
だから聞いている姿（聞き方）じゃない。
それが貴方にとっては少し複雑な部分。
他愛のない話の流れで、
色々聞いてくれた事はプラス。
どうでも良い相手なら、
無理に色々聞いたりする事も無いから。
一応彼は、
雑談の流れで興味の支流を私に向けてくれた。
向けてくれた事はプラス。
ただ、
その向け方があまり丁寧じゃない。
彼自身が貴方にドキドキして、
貴方を良く知りたい、身近に感じたい！
そう言うニュアンスとは少し違った。
まだ親しいとも言えないが故に、
ある意味遠くからザクザク思った事が言える（聞ける）
聞かれた側（貴方）の心のコンディション、
それを考慮していないから聞けてしまう。
貴方だって、
考慮されていないから色々聞かれた事。
本当は分かっているでしょ？
ただ・・・
聞かれた相手が好きな人故に、
どうしても聞かれた後にはその余韻が残る。
その余韻は、
何でそんな事聞いたのか？
少しは私を意識しているからなのか？
そっち方面への想像さえ加速させてしまう。
適度な加速（ドキドキ）は構わない。
でも、
何故？どうして？的な掘り下げは必要無い。
理由は、
そこまでの意図は彼側には無いから。
無いのに、
あるのと思い込んで接してしまうと・・・
今後も貴方は彼との接点、
そこに一々一喜一憂（正解不正解）
それを持ち来んで落ち着かない状態になってしまう。
色々聞かれて気になるのは分かる。
でも、
聞かれた意図やその深層のようなものは無い。
無いという現実にも悲観せずに、
聞かれた事自体を前向きなプチプラスにして、
余り考え過ぎずに関われる身軽さ。
これからの貴方には必要なんだと思うからね☆

基本的に相手もあなたのことが気になって彼がいるのかさぐってきたのでしょう。

デートだと言えば彼がいるので誘えないわけで

そのうち誘って来るか

誘ってこないのなら少し誘って欲しいアプローチしてみてはいかがでしょうか？

特に会話の一端なだけで深い意味はないと思います。
私が会社員だったとき、上司にはもちろんのこと、同期や後輩にもそういったことを聞かれましたよ。
大抵、恋愛的なことを絡めた話は話題にしやすく、盛り上がりやすいです。
とっかかりとしては一番いい話題なんだと思います。

文章を読む限り、質問者さんはポンポンと会話が続くタイプではないんでしょう。
だから、聞いたことに答えて話が微妙に切れちゃうから、続きやすい質問を出してる、という感じかと。(私自身も質問者さんみたいなタイプだったので)
雑談自体がつまらないとかそういうことではなく、人として好いてはいるから知ろうとしてはくれているのか、会話すること自体をたのしんでいるのか、なんだと思います。
それが恋愛的な意味で気になっている、と言うわけではないかと思います。
だったら私は社内の結構な人に、そういった好意を持たれていたことになります(笑)
それこそ同性にもお爺ちゃんに近い年の人にも聞かれたことがありますし(笑)

そういったことを気にしていたらキリがないですよ。
相手のことが気になるのなら「⚫️⚫️さんは休みどうなんですか？彼女さんとデートなんじゃないんですか？」と、聞かれたことを利用して相手のことを探るくらいじゃないと。
「相手が自分をどうみてるか」を考えるより「自分が相手とどう近づくか(知るか)」の方が、遥かに有意義です。
何か聞かれたのなら、答えて自分を知ってもらい、さらに自分も同じことを聞いて相手を知る。
そうやって相手と近づいていけば、より仲良くなれるのでは？
あまり悩みすぎないでくださいね。