立体異性体の数え方について(東大過去問)

質問

東大の化学の過去問について質問です。(2006年前期 第3問II)

CH2=CH-CH-CH2-CH3
...............｜
..............CH3
(何もないところはスペースあけるだけでは左詰めになってしまったのでピリオド入れてますが、無視して普通の構造式だと思ってください…。)
この化合物Aに臭素を付加させて得られる化合物には、光学異性体を含めていくつの立体異性体が存在するか、という問いです。
臭素を付加させると、

CH2-CH-CH-CH2-CH3
..｜....｜...｜
..Br.....Br...CH3

となります。左から2番目と3番目のCが不斉炭素原子なので光学異性体は2×2=4つあります。
解答は4つでした。

ここまではわかるのですが、たとえば
CH2-CH2-CH-CH-CH3
..｜............｜...｜
...Br .........CH3.Br
といった異性体は考えなくていいのでしょうか？
もちろん、最初の化合物に臭素を付加させてできるのは2番目に書いた化合物のみであり、3番目のようなものはできないということはわかります。
ただ、「化合物Aに臭素を付加させてできる化合物」の異性体はいくつあるかと問われているわけですから、3番目の化合物もそのひとつに入るのではないでしょうか。

長文で、しかも構造式ばかりでわかりにくくてすみません。
どなたか回答いただけるとありがたいです。

回答No.3

jing0708 · ベストアンサー

3-methel-penta-1-enに対する臭素付加の問題ですよね？

この場合の産生物は基本的にtrans-1,2-Br　の状態になります。あくまで『立体』異性体の話ですよね、1,4-Brは『構造』異性体ですよね。異性体には立体異性体（エナンチオマーとジアステレオマー）と構造異性体があります。問はあくまで前者だけなので、相談者さんの言う異性体は考慮に入れません（全く別ものなので）

というわけで、1,4-Brなど構造異性体は一切考慮に入れません

お礼

早いご回答ありがとうございます。
立体異性体の定義を間違えるなんて初歩的なミスでしたね…すみません。
他の方のお礼にも書かせていただきましたが、問われていることの勘違いもあり、お恥ずかしい限りです…。
ありがとうございました！

回答No.2

phosphole

臭素付加で何が出来るか、ということを含めての問題ですから、出来るはずのない構造を考慮する意味はありません。
なお、このような構造異生体を考えた理由はなんですか？
水素が移動しないといけませんが、このような反応はありますか？

お礼

早いご回答ありがとうございます。
私の読解力の不足で、「Aという化合物に臭素を付加させるとどうなるか→B,C,D,Eという互いに異性体の化合物ができる」ではなくて「Aに付加させるとBという化合物ができて、そのBには異性体はいくつあるか→C,D,E,F…」だと勘違いしていました。
ありがとうございました！

回答No.1

nananotanu

合物Aに何らかの反応を起こして質問者様が最後に上げた化合物を合成するためには、臭素付加反応の他に水素原子移動(或いは引き抜き＋付加)反応が必要ですね。

臭素を付加する『だけ』ではできません。

お礼

早いご回答ありがとうございます。
私の読解力の不足で、「Aという化合物に臭素を付加させるとどうなるか→B,C,D,Eという互いに異性体の化合物ができる」ではなくて「Aに付加させるとBという化合物ができて、そのBには異性体はいくつあるか→C,D,E,F…」だと勘違いしていました。
ありがとうございました！