Sn1反応のH2O求核剤による変化と双極子モーメントの比較
- Sn1反応において、求核剤をH2Oにした場合の変化はほとんどないとされています。
- H2Oの双極子モーメントはHCOOHよりも大きいですが、Sn1反応の速度は双極子モーメントだけで決まるわけではありません。
- Sn1反応においては、求核剤の性質だけでなく、中間体の安定性や反応速度にも影響を与えるため、H2OとHCOOHの比較だけでは結論を導くことはできません。
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有機化学: 求核剤によるSn1反応性について
当方理系大学生です。 問題: Fe-CBr(CH3)2 + HCOOH → Fe-CBr(CH3)-OCHO なるSn1反応について、求核剤をH2Oとした場合にどのような変化が見られるか という問題について質問です。 解答では(生成物がアルコールとなることを除いて)あまり変化はないようなことを書いていましたが、これは何故でしょうか？双極子モーメントの値から言えばH2O>HCOOHですから、反応は促進されてもよいような気もするのですが。単純に双極子モーメントがあまり変わらないとかそういったことでしょうか？ また、解答には「水はどんな溶媒よりも極性が高い」と書いてありましたが、これは単純に、現在存在する化学種について計算した双極子モーメントは水よりも小さいということを言っているのでしょうか。それとも、現在の理論化学では(今後理論が覆らない限り)、現在の化学種は勿論、将来的に合成されるあらゆる化学種に対して双極子モーメントが水よりも小さくなるということを予言する計算結果があるということでしょうか。 以上の2点、宜しくお願い致します。尚、後者の質問については単なる興味ですので、お答えにならなくても結構です。前者の、H2OとHCOOHの比較について特に、宜しくお願い致します。
- tetra_o
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答えになっているかどうか自信がありませんが、「促進」という記載があったので 速度について説明します。 SN1反応の律速は基質のイオン化なので、反応速度は求核剤の種類にはよらないはずです。 そういう意味では溶媒が何であるかには（反応速度が）依存することになります。
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お礼
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