nmr C9H12について

質問

図のようなnmrのスペクトルが観測された時の炭化水素C9H12の構造を教えてください。

二重結合で積分比が1の方が低磁場側に移動していると考え二重結合4つで考えていたのですがなかなかスペクトルに合った構造が見つけ出せません。よろしくお願いします。

回答No.2

lupin__X · ベストアンサー

二重結合が４つ相当以上で炭素原子が６つ以上ならベンゼン環の可能性を考えます。

スペクトルで水素原子は２種類しかない。分裂していないことから、離れている。

2.1付近のピークはベンゼン環以外の3つの炭素原子につく H で等価なので、
対称性のよい3つの -CH3 、残りの3つの H は、ベンゼン環につく。

考えられる構造は、メシチレン(1,3,5-トリメチルベンゼン)。

慣れてくると、この回答は、2秒で浮かびます。
積分比の情報が見えませんが、この場合は大丈夫です。

お礼

なるほど！ベンゼン環だと対称性のよい等価なメチル基をつけることができますね！
思いつきませんでした。慣れていこうとおもいます！
ありがとうございました！

回答No.1

trytobe

二重結合３つがグルッと輪っかをつくって、

その６つの炭素に一つおきに同じものがついている、

というパターンだと、二重結合に直接ついている H と 飛び飛びについている置換基の H の２つしかピークが出ないと思いませんか。

お礼

とても早くに回答してくださって大変助かりました！
確かに環を形成させてしまえばうまく吸収位置と合わせられそうですね！
回答ありがとうございました！