示性式について

質問

組成式がCH2O
分子式がC2H4O2
となった物質がありました。
その物質はカルボキシル基を持っていたそうなので、
－COOOを組成式と分子式に足した結果、
組成式が方が－CH2OCOOOと
分子式の方が－C2H4O2COOO
という示性式が出来上がったのですが答えは
CH3COOO
となっていました。

示性式とはどの式にカルボキシル基を足すものなのでしょうか？
それとなぜ組成式と分子式に足す場合に元のOが消えている気がするのですがなぜでしょう？
組成式、分子式、示性式CとHとOはどの順番に並べてもいいものなのでしょうか？

ご回答の方よろしくお願いします。

回答No.1

windwald · ベストアンサー

まず、カルボキシル基は-COOHです。-COOOではありません。
そして、組成式というのは原子の個数の比率しか表しておらず、実際の構造を考える直接のヒントにはなりません。
分子式がC2H4O2ということですので、この物質は炭素原子2個、水素原子4個、酸素原子2個でできています。
「○○基を持つ」とは、分子を構成する原子がどのように結合していたかのことです(これは日本語力の問題)。
C2H4O2にさらに-COOHがつくのではなく、C2H4O2のうち一部の原子のつながりが特定できたと言うことです。
よって、C1個とH3個は未確定ですが、-COOHだけは確定です。
このあと-COOHの左につながる原子を考えるのですが、
HをつなげてしまうとH-COOHで完結してしまい、分子式C2H4O2になりませんからこれは違います。
ということでCをつなげます。C-COOHとなり、Cの残った結合の手にさらに3つ水素が結合できますから
CH3COOH、分子式にしてC2H4O2となって題意を満たします。

高校化学の構造解析は所詮パズルです。楽しみましょう。

組成式、分子式はC,H,Oの順に書くのが慣例で、
示性式は特定の官能基を目立たせて書く物ですから、その官能基がわかるように書かねばなりません。
官能基がわかれば性質がわかる、だから示性式と言います。

お礼

－COOOではなく－COOHでしたね。すいません(^_^;)
分子式の方で考えるのですね。
詳しいご解説ありがとうございました！