化学の問題の解き方と回答をお願いします

質問

I、次の中から光学異性体が存在するものを１つ選べ。
(1)CH３―CH―CH３　　　　(2)CH3―CH―CH3
　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　│
　　　　　　OH　　　　　　　　　　　　　　　NH３

(3)CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3　　　　

(4)CH3―CH2―CH―COOH　　　　(5)HO―CH2―CH―CH2―OH
　　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　　│
　　　　　　　　　　NH2　　　　　　　　　　　　　　　　　　NO2

炭素の４つの手に異なる化学式がくっついていると覚えていいのでしょうか？
４つ異なる化学式とういうのが見分け付きません。
この問題の場合は(4)が答えということでいいのでしょうか？

II、炭化水素に関する記述として正しいものを、下記から選べ。
(1)メタンは正四面体の分子で、塩素と混合して光を照射すると、置換反応を起こす。

(2)エタノールを濃硫酸とともに１６０℃～１７０℃で加熱すると、ジェチルエーテルが生成する。

(3)臭素水にエチレンを通し続けても、臭素水の色は消えない。

(4)プロペンのすべての原子は同一平面上にある。

(5)アセチレンに水を付加させると、不安なビニルアルコールを経て、ホルムアルデヒドを生じる。

III、次の文章中の空欄【　１　】、【　２　】に入る化合物として適当なものを、下記のうちからそれぞれ１つ選べ。

プロバノールは【　１　】に水に付加して得られる。また、２‐プロパノールを酸化すると【　２　】が得られる。
(1)２‐ブテン　　(2)エチレン　　(3)プロペン　　(4)酢酸　　
(5)酢酸エチル　　(6)アセトン　　(7)昨酸メチル

IV、あるエステルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて熱したところ、蒸気の中にメタノールが含まれていた。残った液体にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて再び熱したところ、銀が析出した。このエステルの示性式として正しいものを、下記のうちから選べ。
(1)CH3COOCH3　　(2)HCOOCH3　　(3)CH3COOC2H5
(4)HCOOC2H5　　　(6)C2H5COOCH3

これらの問題になります。
示性式もなんのことだか分かりません。

よろしければ一から説明をお願いします。
お分かりになるところで構いませんのでよろしくお願いします。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

I．
＞炭素の４つの手に異なる化学式がくっついていると覚えていいのでしょうか？
　特殊な例外はありますが、高校までならばこの理解でOKです。（１）と（２）の
真ん中の炭素にはいずれもメチル基（－CH3)が二つ結合しているので、条件に
合致しません。（３）はどの炭素にも水素が二個以上結合しているのでこれも
条件に合いません。（５）の真ん中の炭素に結合しているのは
水素＊１
ニトロ基＊１
ヒドロキシメチル基（－CH2－OH)＊２
で同じものが二つあるのでこれも×です。一方（４）の左から三番目の炭素には
エチル基（－CH2CH3)＊１
カルボキシル基（－COOH)＊１
アミノ基（－NH2)＊１
水素＊１
と全て異なるものが結合しているので条件に合います。

II．
　（１）○→メタンの炭素には４つの水素が結合しており、分子の対称性から
正四面体になります。塩素との反応でクロロメタン類（CH3Cｌ、CH2Cｌ2、CHCｌ３
CCｌ４など）
を生じるのは工業的にも実施されている方法です。
　（２）○→温度は覚えていませんが、濃硫酸の脱水効果により、エタノール
二分子から水が抜けてジエチルエーテルができます。
　（３）×→エチレンへの臭素付加が起きて臭素水の色が薄くなります。
CH2=CH2　＋　Br2　→　CH2BｒCH2Br
　（４）×→エチレンであれば○ですが、プロペン（CH2=CH-CH3)のメチル基
（－CH3)に含まれる水素原子は同一平面にはありません。
　（５）×→アセチレンへの水付加が起きるのは○ですが、生成物はホルムアルデヒド
ではなくアセトアルデヒドです。
CH≡CH　＋　H2O　→　（CH2＝CHOH）　→　CH3－CHO

III．
プロパノールは炭素三つのアルコールです。よって炭素三つの化合物を重点に
考えましょう。また、【１】には水が付加するのだから二重結合があるものと推定
できます。プロペンですね。２－プロパノール（CH3-CH（OH)－CH3)を酸化すると
真ん中の炭素についている水素と水酸基の水素が取れてアセトン（CH3-CO－CH3)
ができます。

IV．
エステルの加水分解です。生成物にメタノールが含まれているので答えはメチル
エステルでなくてはなりません。（１）か（２）か（６）ですね。また、生成物が銀鏡反応
（アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて再び熱したところ、銀が析出した）を起こすこと
から、還元性のあるものが生成していることが判ります。（１）と（６）の加水分解では
酢酸またはプロピオン酸とメタノールが生成しますがこれらは銀鏡反応を起こしません。
（２）からは蟻酸（HCOOH)が生成するので還元性を示します。

示性式というのは、その化合物のもつ置換基が判るように記述した化学式のことです。
たとえばC2H6Oとだけ書いても何のことか判りにくいのですが、これをC2H5OHと書くと
エタノールになり、CH3-O-CH3　と書くとジメチルエーテルになります。

お礼

詳しい解説と解答ありがとうございました。
すごく助かりました。