有機化学での疑問…

質問

今回の化学のテスト範囲が有機化学でわからないので、今日化学の先生の所に質問に行ったのですが…先生がもう帰ってしまっていて質問ができなかったので、どなたか教えてください！！
初歩的なコトもあるかと思いますが、よろしくお願いします！

(1)エチレンとビニル基の違いはなんですか？？
　例:スチレンは、ビニル基がついているのにフェニルビニルと言わないのは？

(2)ホルムアルデヒドはフェーリング液を還元してギ酸になる。と言うのはどういう意味ですか？

(3)酸化反応では、「Ｈが２個奪われるorОが２個もらう」ですか？
例:クメン→クメンヒドロペルオキシドは＋О2ですが、トルエン→安息香酸の時は－Ｈ2、＋О2なのは何でですか？

(4)示性式は、官能基を強調する式ですよね？
　エチレンの示性式はなぜ、Ｈ2Ｃ＝ＣＨ2と書くのですか？？

お願いします！！

回答No.4

Tacosan

あ, ごめん, ethylenyl じゃなくて ethenyl (エテニル) だった.

回答No.3

Tacosan

簡単なところだけ:
(4):
実は不飽和結合も官能基の一種だったりします.
(1):
エチレン: CH2=CH2, ビニル基: CH2=CH- で, エチレンから水素原子が 1個外れたものがビニル基です. ちなみにビニル基は慣用名で IUPAC 組織名は「ethylenyl (エチレニル)」です.
ついでに酢酸も慣用名で組織名が「エタン酸」. CAS の命名法だと組織名しか使わないので「エタン酸」です.
で, なんですが, 「フェニルビニル」ははじめて見ました... というか, 別のもの (1-フェニルビニル: CH2=C(C6H5)-, 2-フェニルビニル: CH(C6H5)=CH-) を想像しちゃうなぁ. 普通は「ビニルベンゼン」じゃない?
命名法を確認しておきますと, ビニルは置換基なので, 置換命名法だと「ビニル○○」の形で使います. 上の「ビニルベンゼン」がこの例. まあ, 普通は慣用名でスチレンと呼びますが.
官能基命名法でも原則は「ビニル○○」で, 例えば「ビニルアルコール: vinyl alcohol」はこのパターンです. ひっくりかえって「○○ビニル」になるのは「○○」の部分を訳してある場合に限られます. 例えば「酢酸ビニル: vinyl acetate」とか「塩化ビニル: vinyl chloride」などです.

お礼

ありがとうございました！！
助かりましたぁ

回答No.2

noname#62864

(1)エチレンはCH2=CH2で表される分子。ビニルというのは、CH2=CH-で表される原子団（基）。
スチレンに対して、ビニルの名称を付けて命名するなら、ビニルベンゼンとなるべきです。ベンゼンの水素原子がビニル基で置換されているという意味になります。フェニルビニルといえば、ビニル基の水素がフェニル基で置換されたことになります。したがって、フェニルビニルといえば、分子ではなく、原子団（基）ということになります。

(2)フェーイング液が還元されるということは、何か別のものが酸化されることになります。化学反応において、酸化と還元は常にペアで起こりますから。ホルムアルデヒドがフェーイング液を還元したということは、事実上、ホルムアルデヒドがフェーイング液で酸化されたということになり、ギ酸がその生成物になるということです。

(3)炭素の酸化数の変化に注目すればすむ話です。炭素に対して、炭素よりも電気陰性度の大きい原子が新しくつけば、炭素の酸化数が大きくなり、酸化されたことになります。電気陰性度の小さい原子がつけば還元されたことになります。クメンヒドロペルオキシドの場合には、水素がとれて、そこに酸素がつくわけですから、上記の判断基準でいえば、酸化されたことになります。ただし酸化されたので、新しくC-O結合と作った炭素のみです。
でも、この説明ではわからないでしょうね。明日の試験は、必ずしも正しくない「Ｈが２個奪われるorОが２個もらう」という認識でしのぐのが現実的かもしれません。

(4)＞示性式は、官能基を強調する式ですよね？
まあ、そういう見方もできるでしょう。
＞エチレンの示性式はなぜ、Ｈ2Ｃ＝ＣＨ2と書くのですか？？
官能基である二重結合を示した書き方ですが、それが何か？？？

お礼

ありがとうございました。

回答No.1

j-e-m-o-n

当方高２です、答えさせてもらいますが
全て正しいという自信はありません
是非理解への手助けとしてお使い下さい

(1)
エチレンのメチル基がビニル基です
フェニルビニルとも言いますが、一般的に「スチレン」と
呼ばれているのだと思います。
酢酸の別名がエタン酸と呼ばれているのと同じ事ですね

(2)
フェーリング液は還元されて赤色沈殿を生じますが
片方が還元されると、もう片方は酸化されます
なので、ホルムアルデヒドはギ酸になります
反応的にはアルコールの酸化と同じでしょう

(3)
「２個」とは限らないのではないでしょうか
反応物の酸化数が増えるのが酸化ですよね
例えば「Ｆをもらう」のも受け取る側からしたら酸化です。
酸化されてるかは酸化数を調べるべきです

クメン→クメンヒドロペルオキシドもトルエン→安息香酸も
合計の酸化数は増えてる＝酸化してますよね？

(4)
エチレンは
Ｈ-Ｃ=Ｃ-Ｈ
Ｈ　　 Ｈ
ですので、Ｃ同士が結合している事を示すためには
Ｈ2Ｃ＝ＣＨ2でないといけないと思います
ＣＨ2＝ＣＨ2だと水素、炭素、水素で結合しているように
なってしまうからではないでしょうか。

長々と書いてすみませんが、完璧な回答であるとは思えませんので
間違い、補足などがありましたらよろしくお願いします

お礼

すみません！
解決しました！！
ありがとうございましたぁ！！

補足

高２ですか…。私もです…。。
賢いんですねぇ…
早速の回答ありがとうございます！

もうちょっと聞いてもいいですか？？
(1)
では、メチル基＝ビニル基ですか？？

(4)
私の書き方が悪かったのですが、他の示性式、例えば…酢酸ならＣＨ3ＣООＨって書きますよね？？
なのに、エチレンはＣ2Ｈ4って書かないのは何でですか？
と言うかエチレンは何基ですか？

お願いします！！