共鳴構造について
大学一年です。
共鳴構造の判断の仕方がわからないので質問します。
大学の先生から頂いたプリント(ボルハルトショアーの問題の解答が載っているもののコピー)には、以下のように書いてありました。
ALWAYS TRUE
…
3. Second-row atoms (i.e., up through neon) can never exceed an octet in their valence shell in any resonance form.
「第二周期の原子はどんな共鳴構造式においても8電子則を満たす。」ということだと思うのですが、教科書(ボルハルトショアー現代有機化学上)には、これに矛盾するような共鳴構造式が書いてありました。(下の画像)
これはどういうことなのでしょうか?
また、例えば、BrCNの共鳴構造式は(紙面上では)描くことができます。
[:::Br-C≡N: ⇔︎+::Br=C=N::-]
しかし実際には共鳴構造は存在しないそうです。
教科書には、共鳴構造式の描き方しか載っていないので、ある化合物が共鳴構造を持つかどうかの判断の仕方を教えてください。
お礼
ありがとうございます。 ニトロニウムイオンとして存在するようですね。