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アミンの塩基性度について
アミン、ピロールの塩基性度の違いがわかりません。 なぜ、アニリンよりもピリジンの塩基性度の方が強いのでしょうか？ シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか？ 自分で調べても曖昧な答えしかでてきませんでした。 よろしくお願いします。
- flauenfeld
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＞＞シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか？ シクロヘキシルアミンのような脂肪族アミンは芳香族に比べてNの周りの電子が動かないので、Nの電子が高まり、塩基性が強くなります。 ピロールはNの非共有電子対が芳香族になるための非局在化（電子が常に動いている状態）に使われてしまい、塩基性はありません ピリジン、アニリンは先ほど説明したとおりです。 塩基性の順番は （強） シクロヘキシルアミン＞ピリジン＞アニリン＞＞ピロール （弱） です。 余談ですが、S性が高いほど酸性は強くなり塩基性は弱く、S性が低いほど酸性は弱く、塩基性は強くなります。
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アミノ基は電子供与性基ですので、ベンゼンの方に電子が流れて行ってしまい、Nの周りの電子密度が減少します。 一方、ピリジンは電気陰性度が高いため、環の電子がNの所に集まって、Nの電子密度が高まります。 電子密度が高い方が塩基性が強いので、ピリジンの方が塩基性が強くなります。
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