平衡はどちらに偏るのでしょうか・・・・？

質問

R1,R2,R3と３つの置換基のある第三級アルコールと、R-CH2-OHの第一級アルコールがあったとしてください。

R-CH2-O + R1-C(R2)(R3)-OH と
R-CH2-OH + R1-C(R2)(R3)-O では
どちらに平衡が偏るのでしょうか？
まだ未熟なため表現がわかりにくくてすみません。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

> R-CH2-O + R1-C(R2)(R3)-OH と
> R-CH2-OH + R1-C(R2)(R3)-O では
> どちらに平衡が偏るのでしょうか？

　　R-CH2-O(-) ＋ R1-C(R2)(R3)-OH
　　　　　　　↑↓
　　R-CH2-OH ＋ R1-C(R2)(R3)-O(-)

　「この平衡がどちらに偏るか？」という事ですね。これは，Ｒ（アルキル基ですよね？）のＩ効果を考えて下さい。

　アルキル基は電子供与性ですので，Ｒの数が多い程付いている炭素の電子密度を高めます。その結果，炭素ー酸素結合上の電子を酸素側に押しやる事になり，酸素上の電子密度を高めます。つまり，アルキル基の数が多い程，酸素上の電子密度は高くなります。

　さて，電子が過剰な所はδ-ですから，そこに更にアニオンができるのは不安定になります。つまり，その様なアニオンはでき難いです。

　これで解りますね。平衡は「R-CH2-O(-) ＋ R1-C(R2)(R3)-OH」の側に偏ります。

お礼

わかりやすくご説明いただき、ありがとうございます！

回答No.1

pon-77

どちらがより安定か考える。
どちらも電子対の移動がある＝共鳴
より共鳴の数が多いほう＝多い場所に電子対が行かれるほうが安定だといえる。

以上より右辺かな?

お礼

ありがとうございました。